3-((S)-7a-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-oxohexahydrobenzofuran-3a-yl)propionic acid ethyl ester | 1239352-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((S)-7a-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-oxohexahydrobenzofuran-3a-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-[(2S)-7a-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-3a-yl]propanoate
• CAS: 1239352-72-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: JLABRNNARAZXOL-FNBIGBAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-7a-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-oxohexahydrobenzofuran-3a-yl)propionic acid ethyl ester 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到3-[(2S,3aS,7aR)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7a-hydroxy-4-oxohexahydrobenzofuran-3a-yl]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于对称位置羰基的非对映选择性保护，可轻松合成不对称四元中心

  摘要：

  1,3-环烷二酮的C2侧链羟基取决于手性，可在两个酮之间进行区分。它选择一种酮与TBDPS-氧甲基的氧原子形成氢键，但在转化为异丙基乙缩醛时选择另一种酮。因此，通过简单的操作从该单一手性源合成了两个光学纯的非对映异构体，它们在角位置处的绝对构型彼此相反。该方法可用于合成具有不对称季中心的各种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.010
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,6-dioxocyclohexyl]propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3-((S)-7a-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-oxohexahydrobenzofuran-3a-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于对称位置羰基的非对映选择性保护，可轻松合成不对称四元中心

  摘要：

  1,3-环烷二酮的C2侧链羟基取决于手性，可在两个酮之间进行区分。它选择一种酮与TBDPS-氧甲基的氧原子形成氢键，但在转化为异丙基乙缩醛时选择另一种酮。因此，通过简单的操作从该单一手性源合成了两个光学纯的非对映异构体，它们在角位置处的绝对构型彼此相反。该方法可用于合成具有不对称季中心的各种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.010