(E)-5,6,7,8,9-penta-O-acetyl-1,3,4-trideoxy-D-galacto-non-3-enulose | 10399-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,6,7,8,9-penta-O-acetyl-1,3,4-trideoxy-D-galacto-non-3-enulose
• 英文别名: [(E,2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-8-oxonon-6-enyl] acetate
• CAS: 10399-91-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₁
• 分子量: 430.409
• InChiKey: GBTOBIPJYNPSDA-HMNFMCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  148.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,6,7,8,9-penta-O-acetyl-1,3,4-trideoxy-D-galacto-non-3-enulose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-acetyl-4-(penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过重氮烷与1，α-β-不饱和糖的羰基衍生物的1,3-偶极环加成反应立体合成吡唑啉衍生物

  摘要：

  通过重氮烷的1，3-偶极环加成反应与d-半乳糖-辛-2-烯酸酯和d-半乳糖-非-3-烯丙基的衍生物制备了新的吡唑啉无环核苷。反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且以良好的产率获得了单个异构体。对于溶液中的某些异构体，观察到1-吡唑啉结构与2-吡唑啉结构之间的互变异构平衡。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80120-c
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-1,2,4,5-四乙酰氧基-6-氧代-己烷-3-基]乙酸酯 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(E)-5,6,7,8,9-penta-O-acetyl-1,3,4-trideoxy-D-galacto-non-3-enulose
  参考文献：
  名称：

  通过重氮烷与1，α-β-不饱和糖的羰基衍生物的1,3-偶极环加成反应立体合成吡唑啉衍生物

  摘要：

  通过重氮烷的1，3-偶极环加成反应与d-半乳糖-辛-2-烯酸酯和d-半乳糖-非-3-烯丙基的衍生物制备了新的吡唑啉无环核苷。反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且以良好的产率获得了单个异构体。对于溶液中的某些异构体，观察到1-吡唑啉结构与2-吡唑啉结构之间的互变异构平衡。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80120-c

文献信息

• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides to sugar olefins. Synthesis of acyclic-sugar isoxazoline C-nucleoside analogs
  作者：Manuel Mancera、Isaac Roffé、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00289-k

  日期：1995.5

  The cycloaddition 1,3-dipolar of nitrile oxides to sugar nitro olefins and α,β-unsaturated carbonyl olefins has been investigated. The reaction is less regioselective that the cycloaddition of diazoalkanes to the same olefins and while nitrile oxides with bulky substituents afford the sterically less hindered cycloadducts, other nitrile oxides yield a mixture of the two possible regioisomers. However

  已经研究了腈氧化物与糖硝基烯烃和α，β-不饱和羰基烯烃的环加成1,3-偶极。该反应的区域选择性较小，以至于重氮烷烃与相同的烯烃进行环加成反应，并且具有较大取代基的腈氧化物在空间上受阻的环加合物数量较少，而其他腈氧化物则产生两种可能的区域异构体的混合物。然而，该反应似乎是高度立体选择性的，并且在所有研究的情况下均获得了单个非对映异构体。
• MANCERA, MANUEL;RODRIGUEZ, ENRIQUE;ROFFE, ISAAC;GALBIS, JUAN A., CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 167-174
  作者：MANCERA, MANUEL、RODRIGUEZ, ENRIQUE、ROFFE, ISAAC、GALBIS, JUAN A.

  DOI：——

  日期：——