methyl (E,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enoate | 1346227-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enoate
• CAS: 1346227-15-3
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: XTHYDDNRYRXWRU-VOSMRYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到methyl (E,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl (E,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  动力学解偶联：Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等位基因合成的途径

  摘要：

  探索了一种新的制备Xxx-Gly（E）-烯烃二肽等排物（EADIs）的方法，该方法使用LDA脱质子化，然后用1 N HCl淬灭。该方法称为动力学解偶联，能够合成Tyr-Gly，Gly-Gly，Ser-Gly，Pro-Gly和Phe-Gly EADIs，以及一种Tyr-Gly三取代烯烃二肽等排物（TADI）。总体而言，该方法基于可商购的材料，可实现高收率，仅需很少的合成步骤，并且可以在多种EADI的合成中达到克级。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.136