N-benzyl-N-(2-ethoxyethyl)ethanethioamide | 1374247-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-ethoxyethyl)ethanethioamide
• CAS: 1374247-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: BYPMGURHLLRKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-ethoxyethyl)ethanethioamide 、 环己氯化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以36%的产率得到N-benzyl-1-cyclohexyl-N-(2-ethoxyethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Ti（O i Pr）4存在下用格氏试剂还原硫代酰胺的烷基化：见解和扩展

  摘要：

  Ti（O i Pr）4存在下格氏试剂对硫酰胺的还原烷基化作用是涉及20种不同底物的研究主题。评估了各种参数的影响，值得注意的是，在某些情况下，通过缓慢添加格氏试剂可以提高这种中等有效方法的收率。该贡献中提供的结果也为拟议的关键中间体（即金属化的亚胺基物种和最终的α-金属化的胺）的反应性提供了新的见识。有趣的是，通过控制温度和所结合的格氏试剂的量，该反应可以被导向选择性地形成前一个钛中间体配合物。这代表了原始方法的扩展，允许通过随后添加亲核试剂来合成各种先前难以接近的取代胺。这种作用不仅可以由有机镁化合物发挥作用，而且还可以由烷基锂试剂，烷基钛（IV）络合物和氢化锂铝发挥。还已经研究了α-金属胺最终中间体的性能，表明该络合物是一种不良的亲核试剂，但可以充当自由基前体，这在所得自由基种类稳定后尤其明显。总的来说，这种化学物质被证明是出乎意料的丰富，并且可以为将来开发新的应用奠定基础。证明该络合

  DOI：

  10.1021/om500603v
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-benzyl-N-(2-ethoxyethyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺的库林科维奇式反应：与羧酰胺类似吗？

  摘要：

  将硫酰胺在Kulinkovich型条件下的行为与已知的羧酰胺反应性进行了比较。披露了巨大的差异。

  DOI：

  10.1039/c2cc31394d