6-chloro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(phenylselanyl)chromen-4-one | 1332698-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(phenylselanyl)chromen-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(phenylselenyl)-4H-chromen-4-one；6-Chloro-2-naphthalen-1-yl-3-phenylselanylchromen-4-one
• CAS: 1332698-16-4
• 化学式: C₂₅H₁₅ClO₂Se
• 分子量: 461.806
• InChiKey: HYBHDIFDQDULSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到6-chloro-2-(naphthalen-1-yl)-3-(phenylselanyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁/三有机二硒化物对炔基芳基酮的区域选择性环化：在环境气氛下合成3-有机硒基Chromenones

  摘要：

  通过氯化铁（III）/二有机基二硒化物促进的炔基芳基酮衍生物的分子内6-内切环化作用，完成了3-有机硒基色酮的高效，环境友好的合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率顺利分离出所需的苯醌衍生物。该方法被证明是高度选择性，只给六元的区域异构体，并在室温和环境气氛，这可以被认为是一个经济和生态下进行了使用铁（III），氯化/二有机二硒化物-友好协议。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100189

文献信息

• Synthesis of chalcogen-functionalized 4<i>H</i>-chromen-4-ones <i>via</i> cyclization/chalcogenation of alkynyl aryl ketones mediated by Selectfluor®
  作者：Thiago Anjos、Elba L. Gutterres、Daniela A. Barancelli、Roberta Cargnelutti、Benhur Godoi、Thiago Barcellos、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1039/d2nj05567h

  日期：——

  starting from diorganyl dichalcogenides and alkynyl aryl ketones has been developed. Selectfluor® mediates these cyclization/organochalcogenation reaction sequences under mild and open-to-air conditions. The six-membered heterocycles were obtained via a selective 6-endo-dig cyclization compatible with the use of both diorganyl diselenides and disulfides. This synthetic methodology still proved to be

  已经开发了从二有机基二硫属化物和炔基芳基酮开始合成有机硫属元素官能化的苯并噻吩酮。Selectfluor® 在温和和露天条件下介导这些环化/有机硫属化反应序列。六元杂环是通过与使用二有机基二硒化物和二硫化物相容的选择性 6-内切环化获得的。这种合成方法仍然被证明可用于合成有机硫属元素取代的硫苯并噻吩酮和异苯并噻吩酮衍生物。