2(R,S)-benzyl-3-{hydroxy[1'(R)-(N-benzyloxycarbonylamino)ethyl]phosphinyl}propanoyl-L-3-iodotyrosine methyl ester | 287935-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2(R,S)-benzyl-3-{hydroxy[1'(R)-(N-benzyloxycarbonylamino)ethyl]phosphinyl}propanoyl-L-3-iodotyrosine methyl ester
• CAS: 287935-83-5
• 化学式: C₃₀H₃₄IN₂O₈P
• 分子量: 708.487
• InChiKey: VGAPGYNUDQZFSK-BJKPWLCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  151.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R,S)-benzyl-3-{hydroxy[1'(R)-(N-benzyloxycarbonylamino)ethyl]phosphinyl}propanoyl-L-3-iodotyrosine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2(R,S)-benzyl-3-{hydroxy[1'(R)-(N-benzyloxycarbonylamino)ethyl]phosphinyl}propanoyl-L-3-iodotyrosine
  参考文献：
  名称：

  2(S)-benzyl-3-[hydroxy(1?(R)-aminoethyl)phosphinyl]propanoyl-L-3-[125I]-iodotyrosine 的合成：氨肽酶 N 的放射性标记抑制剂

  摘要：

  2(S)-苄基-3-[羟基(1'(R)-氨基乙基)膦基]丙酰基-L-3-[125I]-碘酪氨酸由1(R)-(N-苄氧基羰基氨基)乙基次膦酸制备六步合成。这种新型碘化化合物是一种高效的氨肽酶 N 抑制剂 (Ki=0·95 nM)，可用于完整表征氨肽酶 N 的生化和药理特性及其体内抑制作用。在合成结束时获得高放射化学纯度，比活为 217 Ci/mmol。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<103::aid-jlcr294>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 2(R,S)-benzyl-3-{hydroxy[1'(R)-(N-benzyloxycarbonylamino)ethyl]phosphinyl}propanoyl-L-3-iodotyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2(S)-benzyl-3-[hydroxy(1?(R)-aminoethyl)phosphinyl]propanoyl-L-3-[125I]-iodotyrosine 的合成：氨肽酶 N 的放射性标记抑制剂

  摘要：

  2(S)-苄基-3-[羟基(1'(R)-氨基乙基)膦基]丙酰基-L-3-[125I]-碘酪氨酸由1(R)-(N-苄氧基羰基氨基)乙基次膦酸制备六步合成。这种新型碘化化合物是一种高效的氨肽酶 N 抑制剂 (Ki=0·95 nM)，可用于完整表征氨肽酶 N 的生化和药理特性及其体内抑制作用。在合成结束时获得高放射化学纯度，比活为 217 Ci/mmol。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<103::aid-jlcr294>3.0.co;2-i