2,2'-Hexamethylendi-1-benzofuran-5-carbonitril | 84223-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,2'-Hexamethylendi-1-benzofuran-5-carbonitril
• 英文别名: 1,6-bis(5-cyanobenzofuran-2-yl)hexane；2-[6-(5-Cyano-1-benzofuran-2-yl)hexyl]-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 84223-98-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: QQWKDGIQSROJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  579.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Hexamethylendi-1-benzofuran-5-carbonitril 在 盐酸 、 氨 作用下， 生成 2,2'-Hexamethylendi-1-benzofuran-5-carboxamidin-dihydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并呋喃-2-羧酸甲酯 在 palladium dihydroxide 、 barium sulfate 1-甲基吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硝酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 calcium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.52h， 生成 2,2'-Hexamethylendi-1-benzofuran-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in Vitro Antiprotozoal Activity of Bisbenzofuran Cations
  作者：Svetlana M. Bakunova、Stanislav A. Bakunov、Tanja Wenzler、Todd Barszcz、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、James Edwin Hall、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/jm0708634

  日期：2007.11.1

  Forty three cationic bisbenzofurans were synthesized either by interaction of o-hydroxyaldehydes with alpha-halogenated ketones followed by intramolecular ring closure or by a copper- or palladium-mediated heteroannulation of substituted o-iodophenols with terminal acetylenes. In vitro antiprotozoal activities of compounds 1-43 against Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum, and Leishmania

  通过邻羟基醛与α-卤代酮相互作用，随后进行分子内闭环或通过铜或钯介导的取代邻碘苯酚与末端乙炔的杂环化反应，合成了四十三个阳离子双苯并呋喃。化合物1-43对布鲁氏锥虫，恶性疟原虫和利什曼原虫的体外抗原生动物活性以及对哺乳动物细胞的细胞毒性受阳离子取代基的位置和类型以及芳香族部分之间碳连接基团长度的影响。一种双am显示出与戊tam和美拉普罗相当的抗胰蛋白酶功效。22种化合物比喷他idine更有效，七种药物比青蒿素对恶性疟原虫更有效。八个双苯并呋喃显示出对戊二酸乳杆菌的活性优于戊pen。总体而言，由二碳连接基连接的双am显示出最高的抗T. b效果。Rhodesiense，恶性疟原虫和L. donovani。