[(4S,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-(1-hydroxyethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate | 1258864-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-(1-hydroxyethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1258864-03-7
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₄
• 分子量: 377.868
• InChiKey: NXPSELDYPLRJPU-ZLMFIMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-(1-hydroxyethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate 在 Wilkinson's catalyst 、 1-methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(4R,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-[(1S)-1-hydroxy-1-[(3R)-2-oxooxolan-3-yl]ethyl]-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (–)-Salinosporamide A 的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-10-12042
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[(1S,2R)-1-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-1,3-dihydroxypropan-2-yl]benzamide 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 [(4S,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]-4-(1-hydroxyethyl)-5H-1,3-oxazol-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (–)-Salinosporamide A 的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-10-12042