1-methyl-2-cyclopropyl indole | 1142173-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-cyclopropyl indole
• 英文别名: 2-cyclopropyl-1methyl-1H-indole；2-Cyclopropyl-1-methylindole
• CAS: 1142173-44-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: QOOJQGXRUAUYHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-cyclopropyl indole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到2-cyclopropyl-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种3-醛基吲哚类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑醛基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚类化合物为原料，在过渡金属催化体系(Pd/Cu)条件下，在DMF中反应而获得3‑醛基吲哚类化合物，具有工艺简单、反应底物适应范围广，产率高的优点。

  公开号：

  CN108117504A
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(cyclopropylethynyl)phenyl)-1,3-dimethyl-3-phenylurea 在 碘化铂(IV) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到2-cyclopropyl-N,1-dimethyl-N-phenyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Platinum-catalyzed consecutive C–N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups

  摘要：

  The reaction of ortho-alkynylphenylureas 1 having a carbamoyl group attached to the nitrogen atom proceeded in the presence of catalytic amounts of Ptl(4), affording corresponding indole-3-carbamides 2 in moderate to high yields. In addition, the platinum-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl carbamates 3 afforded corresponding indole-3-carboxylates 4 in good yields. The present reaction proceeds through the intramolecular addition of carbon-nitrogen bonds to triple bonds, the so-called carboamination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.108

文献信息

• Electrochemical 1,2‐Diarylation of Alkenes Enabled by Direct Dual C–H Functionalizations of Electron‐Rich Aromatic Hydrocarbons
  作者：Jing‐Hao Qin、Mu‐Jia Luo、De‐Lie An、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/anie.202011657

  日期：2021.1.25

  A cobalt‐promoted electrochemical 1,2‐diarylation of alkenes with electron‐rich aromatic hydrocarbons via direct dual C−H functionalizations is described, which employs a radical relay strategy to produce polyaryl‐functionalized alkanes. Simply by using graphite rod cathode instead of platinum plate cathode, chemoselectivity of this radical relay strategy is shifted to the dehydrogenative [2+2+2] cycloaddition

  描述了通过直接双CH功能将钴与富电子芳烃进行烯烃促进的电化学1,2-二芳基化反应，该方法采用自由基中继策略来生产聚芳基官能化的烷烃。只需使用石墨棒阴极而不是铂板阴极，这种自由基中继策略的化学选择性就可以通过1,2-二芳基化，环化和脱氢级联反应转变为脱氢[2 + 2 + 2]环加成反应，从而形成复杂的11,12-二氢吲哚[2,3- a ]咔唑。机理研究表明，自由基中继过程的关键步骤是将芳烃转化为芳基sp 2通过使相应的芳基自由基阳离子中间体与碱去质子化，使碳中心自由基杂交。
• AUTOTAXIN INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：PharmAkea, Inc.

  公开号：US20160235713A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Described herein are compounds that are autotaxin inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity.

  本文描述了一些自动税酯酶抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物和药品，以及使用这些化合物治疗与自动税酯酶活性相关的疾病、疾病或疾病的方法。
• Iridium nitrenoid-enabled arene C−H functionalization
  作者：Liang-Wen Qi、Torben Rogge、K. N. Houk、Yixin Lu

  DOI：10.1038/s41929-024-01207-3

  日期：——

  Direct arene C−H functionalization via nucleophilic aromatic substitution remains a challenging task. Here we report an iridium nitrenoid-catalysed arene C−H functionalization strategy, making use of readily available aryl azides as electrophiles to react with different nucleophilic reaction partners. The practicality of this methodology is demonstrated by enantioselective synthesis of chiral 2-amino-2′-hydroxy-1

  通过亲核芳香取代直接芳烃 C−H 官能化仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种铱氮烯基催化芳烃 C−H 官能化策略，利用容易获得的芳基叠氮化物作为亲电子试剂与不同的亲核反应伙伴发生反应。使用 β-萘酚和 β-萘基叠氮化物对映选择性合成手性 2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘（一类不对称转化中的结构单元、配体和催化剂）证明了该方法的实用性在定制的恶唑啉螯合铱络合物的催化下作为起始材料。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应通过铱氮介导的 C−H 官能化途径进行。报道的芳烃CH官能化策略可以作为扩展亲核芳香取代反应的适用性的蓝图，对于含苯胺分子的合成特别有价值。
• US9334261B2
  申请人：——

  公开号：US9334261B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• US9468628B2
  申请人：——

  公开号：US9468628B2

  公开（公告）日：2016-10-18