(2R,6R)-2-ethynyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 381665-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,6R)-2-ethynyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6R)-2-ethynyl-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 381665-48-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: AUEACLHSJORGJH-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-ethynyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(2R,6R,2'E)-2-(2'-iodovinyl)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钛介导的还原性炔烃-炔烃交叉偶联全合成Callystatin a。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(triisopropylsilyl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (2R,6R)-2-ethynyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （-）-卡利他汀A的全合成

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物（-）-卡利他汀A（1）的收敛对映选择性合成。合成的关键特征包括：脂肪酶介导的动力学拆分，以安装C5内酯立体化学；基于氢化锆化的方法制备C8-C9三取代（Z）-烯烃；以及立体选择性的交叉偶联乙烯基二溴化物，以安装C14 -C 15三取代的（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol048664r

文献信息

• Anguinomycins and Derivatives: Total Syntheses, Modeling, and Biological Evaluation of the Inhibition of Nucleocytoplasmic Transport
  作者：Simone Bonazzi、Oliv Eidam、Stephan Güttinger、Jean-Yves Wach、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ja9097093

  日期：2010.2.3

  polyketide natural products anguinomycin C and D is reported based on key steps such as Negishi stereoinversion cross coupling, Jacobsen Cr(III)-catalyzed Hetero Diels-Alder reaction, Evans B-mediated syn-aldol chemistry, and B-alkyl Suzuki-Miyaura cross coupling. The configuration of both natural products was established as (5R,10R,16R,18S,19R,20S). Biological evaluation demonstrated that these natural

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。
• Convergent Synthesis of Fostriecin via Selective Alkene Couplings and Regioselective Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Omar Robles、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol902365n

  日期：2009.12.3

  synthesis of fostriecin is described, featuring sequential palladium-catalyzed Negishi cross couplings to form the C7−C8 bond and C8−methyl bond, followed by late-stage regio- and stereoselective dihydroxylation of C8−C9.

  描述了一种高收敛性的合成霉素，其特征是依次进行钯催化的Negishi交叉偶联形成C7-C8键和C8-甲基键，然后进行C8-C9的后期区域和立体选择性二羟基化反应。
• An Efficient, Modular Approach for the Synthesis of (+)-Strictifolione and a Related Natural Product
  作者：Susanthi Jayasinghe、Phanindra K. M. Venukadasula、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol403110p

  日期：2014.1.3

  An efficient, library amenable, “pot economical” total synthesis of (+)-strictifolione and the related natural product, (6R)-6[(E,4R,6R)-4,6-dihydroxy-10-phenyl-1-decenyl]-5,6-dihydro-2H-2-pyrone, are reported. This modular approach takes advantage of two consecutive phosphate tether-mediated, one-pot, sequential protocols, followed by a final cross metathesis to deliver both antifungal natural products

  (+)-strictifolione 和相关天然产物 (6 R )-6[( E ,4 R ,6 R )-4,6-dihydroxy-10-phenyl的高效、适合图书馆的“盆栽经济”全合成-1-癸烯基] -5,6-二氢-2- ħ -2-吡喃酮报告。这种模块化方法利用两个连续的磷酸盐系链介导的单锅顺序方案，然后进行最终的交叉复分解，在三锅过程中从各自的对映体 ( R , R )-和 (小号，小号)-三烯的纯化最少。该路线的一个显着特征是由于磷酸三酯固有的正交保护和离去基团特性，不需要额外的保护基团。
• The cytotoxic styryl lactone goniothalamin is an inhibitor of nucleocytoplasmic transport
  作者：Jean-Yves Wach、Stephan Güttinger、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.049

  日期：2010.5

  rationalized also by molecular modeling. The cytotoxic styryl lactone natural product was prepared via an enantioselective Cr(III) catalyzed hetero Diels–Alder reaction and a Sonogashira coupling. A series of analogs was synthesized and only the oxidized goniothalamin derivative featuring an alkyne spacer was found active. Unsaturated lactones of natural origin other than leptomycin (LMB) are thus suggested

  体内核输出分析（在HeLa细胞中对Rio2进行免疫染色）表明（R）-goniothalamin是500 nM以上核仁转运的抑制剂，这也通过分子建模得到了合理化。具有细胞毒性的苯乙烯基内酯天然产物是通过对映选择性Cr（III）催化的杂Diels-Alder反应和Sonogashira偶联制备的。合成了一系列类似物，并且仅发现了具有炔间隔基的氧化的鸟胆素衍生物。因此，提出了除瘦霉素（LMB）以外的天然来源的不饱和内酯可通过靶向CRM1核受体的类似机制起作用。
• Total Synthesis, Configuration, and Biological Evaluation of Anguinomycin C
  作者：Simone Bonazzi、Stephan Güttinger、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.200703134

  日期：2007.11.19