methyl 6-deoxy-6-(dec-9-ene)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside | 1410061-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-(dec-9-ene)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
• CAS: 1410061-14-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: BQKJHQCRGXDLTK-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-(dec-9-ene)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 β-D-arabinofuranosylundec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of C-arabinofuranosides and carba-disaccharide analogues of Motif C of cell wall AG complex of Mtb

  摘要：

  A simple strategy for the synthesis of alpha- and beta-C-arabinofuranosides featuring a furan ring transposition reaction has been developed. A novel double furan ring transposition reaction has proposed and executed for the synthesis of the carba-disaccharide analogue of Motif C of the cell wall AG complex of Mtb. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.015
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸烯 、 methyl 5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 magnesium 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 以78%的产率得到methyl 6-deoxy-6-(dec-9-ene)-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 10-alpha/beta-D-ARABINOFURANOSYL-UNDECENES AS POTENTIAL ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS
  [FR] SYNTHÈSE DE 10 D-ARABINOFURANOSYL-UNDÉCÈNES POTENTIELLEMENT UTILES COMME AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS

  摘要：

  本文公开了一种通用公式（II）的10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯或其药用盐，作为体外抗分枝杆菌药物；（II）其中R、R1和R"如本说明书中所定义。本发明还公开了一种简单的立体选择性合成10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯的方法，以靶向参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的酶，并因此在结核分枝杆菌药物开发中作为抑制剂有用。

  公开号：

  WO2013038430A1