(S)-methyl 1-((6-formylpyridin-2-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1370656-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-((6-formylpyridin-2-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1370656-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: SQYOIELNFCJJCE-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (S)-methyl 1-((6-formylpyridin-2-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到(S)-methyl 1-((6-(((S)-1-phenylethylamino)methyl)pyridin-2-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的配体模拟非血红素铁氧化酶活性位点的'2-His-1-羧化物'三联体

  摘要：

  非血红素铁（II）氧化酶（NHIOs）催化生物学中的各种氧化转化。NHIO活性位点的铁结合环境通常包含氨基酸侧链的“ 2-His-1-羧化物”面部三联体，该基序已成为酶家族的定义性特征。为了达到仿生，铁介导的CH活化的目标，我们从1-脯氨酸合成了一系列拟肽配体。通过将1-脯氨酸偶联到2,6-双（溴甲基）吡啶，2-（溴甲基）-6-（（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基）吡啶和吡啶甲酸，我们产生了几种新的配体结构，旨在与铁（II）络合并模拟NHIO活性位点。所得的铁配合物使用过氧化氢作为氧化剂促进适度的烯烃二羟基化和烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.031
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (S)-methyl 1-((6-formylpyridin-2-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生的配体模拟非血红素铁氧化酶活性位点的'2-His-1-羧化物'三联体

  摘要：

  非血红素铁（II）氧化酶（NHIOs）催化生物学中的各种氧化转化。NHIO活性位点的铁结合环境通常包含氨基酸侧链的“ 2-His-1-羧化物”面部三联体，该基序已成为酶家族的定义性特征。为了达到仿生，铁介导的CH活化的目标，我们从1-脯氨酸合成了一系列拟肽配体。通过将1-脯氨酸偶联到2,6-双（溴甲基）吡啶，2-（溴甲基）-6-（（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基）吡啶和吡啶甲酸，我们产生了几种新的配体结构，旨在与铁（II）络合并模拟NHIO活性位点。所得的铁配合物使用过氧化氢作为氧化剂促进适度的烯烃二羟基化和烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.031