Formic acid (R)-1-((S)-2-acetyl-oxiranyl)-2-((1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester | 147641-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Formic acid (R)-1-((S)-2-acetyl-oxiranyl)-2-((1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester
• CAS: 147641-97-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: GWLOHABLIPYNKY-WAESGEHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formic acid (R)-1-((S)-2-acetyl-oxiranyl)-2-((1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 15-deoxoclerocidin
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与克拉西丁的反应。新的环戊烷二萜衍生物的制备

  摘要：

  1与重氮甲烷在MeOH中的反应得到酮2和二环氧化合物4。通过水解2获得的醇3被乙酰化并氧化得到6。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89022-i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基苯基硒硅烷 、 4 Angstroem MS 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Formic acid (R)-1-((S)-2-acetyl-oxiranyl)-2-((1R,2R,4aS,8aS)-5-formyl-1,2,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 15-deoxoclerocidin

  摘要：

  Enantiomerically pure 15-deoxoclerocidin (14), 15-dihydro-12-O-formylclerocidin (19) and 12-O-formyl-15,20-tetrahydroclerocidin (18) were synthesized from a methyl-substituted Wieland Miescher ketone (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02206-6