methyl (3a'R,5'R,6'S,6a'R)-2-methoxycarbonyl-3-[3-(2-ethoxycarbonyl)indolyl]-3-(6'-benzyloxy-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5'-yl)propanoate | 1051398-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3a'R,5'R,6'S,6a'R)-2-methoxycarbonyl-3-[3-(2-ethoxycarbonyl)indolyl]-3-(6'-benzyloxy-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5'-yl)propanoate
• CAS: 1051398-15-2
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₁₀
• 分子量: 581.62
• InChiKey: MRWDDACSPICCFO-XULGKYNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 、 丙二酸二甲酯 在 3 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到methyl (3a'R,5'R,6'S,6a'R)-2-methoxycarbonyl-3-[3-(2-ethoxycarbonyl)indolyl]-3-(6'-benzyloxy-2',2'-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5'-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 / Et3N促进了芳香族杂环，醛和活性亚甲基化合物之间的三组分缩合。

  摘要：

  报道了一锅法，该方法通过TiCl4 / Et3N促进的醛，吲哚杂环和各种活化的羰基化合物的三分子缩合反应合成多官能化的吲哚衍生物。还描述了这些反应的合理化以及对其他杂环系统的扩展。

  DOI：

  10.1021/jo800529q