2-(bromomethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine | 1313726-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 1313726-99-6
• 化学式: C₇H₅BrN₂S
• 分子量: 229.1
• InChiKey: BFOYAKWJZDQQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-(3,5-dichlorophenyl)-3-(2-methyl-4-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylmethoxy)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型二氟吡啶噻唑并吡啶衍生物作为双重 sEH/FLAP 抑制剂，具有改善的溶解度

  摘要：

  炎症反应是由大量脂质介质精心策划的，其生物合成或降解的扰动会阻碍消退并导致不受控制的炎症，从而导致多种病理学。诱导从促炎脂质介质转变为抗炎脂质介质的小分子被认为对于治疗慢性炎症疾病有价值。常用的非甾体类抗炎药 (NSAID) 会因抑制有益的前列腺素形成和将花生四烯酸 (AA) 重定向至其他途径而产生副作用。多靶点抑制剂如二氟丙酸是第一个可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和 5-脂氧合酶激活蛋白 (FLAP) 的双重抑制剂，有望提高疗效和安全性，但面临溶解度和生物利用度较差的问题。设计并合成了四个系列的衍生物，其带有异构噻唑并吡啶作为苯并噻唑核心的生物电子等排替代物，以及另外两个系列还含有亚苯基间隔基的单或二氮杂电子等排体，以提高溶解度。噻唑并[5,4- b ]吡啶、吡啶基间隔基和3,5-Cl 2取代的末端苯环( 46a )的组合增强了溶解度和FLAP拮抗作用，同时保留了sEH抑制作用。此外，噻唑并[4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106685
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 劳森试剂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(bromomethyl)thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型二氟吡啶噻唑并吡啶衍生物作为双重 sEH/FLAP 抑制剂，具有改善的溶解度

  摘要：

  炎症反应是由大量脂质介质精心策划的，其生物合成或降解的扰动会阻碍消退并导致不受控制的炎症，从而导致多种病理学。诱导从促炎脂质介质转变为抗炎脂质介质的小分子被认为对于治疗慢性炎症疾病有价值。常用的非甾体类抗炎药 (NSAID) 会因抑制有益的前列腺素形成和将花生四烯酸 (AA) 重定向至其他途径而产生副作用。多靶点抑制剂如二氟丙酸是第一个可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 和 5-脂氧合酶激活蛋白 (FLAP) 的双重抑制剂，有望提高疗效和安全性，但面临溶解度和生物利用度较差的问题。设计并合成了四个系列的衍生物，其带有异构噻唑并吡啶作为苯并噻唑核心的生物电子等排替代物，以及另外两个系列还含有亚苯基间隔基的单或二氮杂电子等排体，以提高溶解度。噻唑并[5,4- b ]吡啶、吡啶基间隔基和3,5-Cl 2取代的末端苯环( 46a )的组合增强了溶解度和FLAP拮抗作用，同时保留了sEH抑制作用。此外，噻唑并[4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106685

文献信息

• [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2011079804A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：SU Wei-Guo

  公开号：US20120245178A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。
• CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Su Wei-Guo

  公开号：US20120264739A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑并吡啶和三唑并嘧啶，以及它们的组成物和使用方法。
• Certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor
  申请人：Su Wei-Guo

  公开号：US08987269B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  Provided are certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  提供了某些三唑并吡啶和三唑并嘧啶，其组合物和使用方法。
• Certain triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor
  申请人：Hutchison Medipharma Limited

  公开号：EP2719699A1

  公开（公告）日：2014-04-16

  Provided are certain triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor.

  本文提供了某些三唑吡嗪、其组合物及其使用方法。