ethyl imidazo-<1,2a>-6-methyl-5,6,7,8-terahydropyridino-2-carboxylate | 67286-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl imidazo-<1,2a>-6-methyl-5,6,7,8-terahydropyridino-2-carboxylate
• 英文别名: 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 67286-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: QQCITEKWBVBSON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  368.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到ethyl imidazo-<1,2a>-8-methyl-5,6,7,8-terahydropyridino-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺苯腙的碱催化转换：咪唑的新简便合成并[1,2a]氮杂环烷烃1

  摘要：

  β-烯胺酯与氟硼酸苯基重氮反应生成亚氨基苯基hydr盐，该without盐无需分离即可通过碱催化反应转化为咪唑衍生物。后者的反应主要取决于烯胺酯的碱组分的性质。咪唑形成的机理涉及以下步骤：（a）亚胺盐的去质子化；（b）甜菜碱中间体的对称允许的1,5-偶极环化作用；（c）随后消除苯胺，并伴随芳香化作用。讨论了反应的范围，该方法是合成咪唑衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98869-6

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019102494A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therpeautic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.

  公式I、公式Ia和公式Ib的化合物以及它们的类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、溶剂化物、药物可接受的盐、药物组合物、代谢物和前药在本文件中进行了描述。这些化合物抑制PRMT5，并可作为治疗或改善与细胞生长相关的疾病，如恶性肿瘤、精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病等的治疗或改善剂。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PRMT5 INHIBITORS
  申请人：JUBILANT EPISCRIBE LLC

  公开号：US20210371431A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The compounds of Formula I, Formula Ia, and Formula Ib are described herein along with their analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, metabolites, and prodrugs thereof. These compounds inhibit PRMT5 and are useful as therapeutic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as malignant tumors, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and the like.