Methyl 2-cyclopent-2-en-1-yloxyacetate | 137840-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-cyclopent-2-en-1-yloxyacetate
• CAS: 137840-78-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: INQKFVCYAXQIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-cyclopent-2-en-1-yloxyacetate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到methyl 2-cyclopent-2-en-1-yl-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates

  摘要：

  Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates gave diastereoselectivities as high as 99.5 : 0.5. Tin enolates were more stereoselective than boron enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92271-8
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-cyclopent-2-en-1-yloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates

  摘要：

  Wittig rearrangement of allylic glycolate esters via boron and tin enolates gave diastereoselectivities as high as 99.5 : 0.5. Tin enolates were more stereoselective than boron enolates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92271-8