methyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)-2-piperidinecarboxylate | 1115951-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)-2-piperidinecarboxylate
• 英文别名: 1-(2-oxo-2-phenyl-acetyl)-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 1115951-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: OSSJJUINWCSLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1-苯乙酮 、 2-哌啶甲酸甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到methyl 1-(2-oxo-2-phenylacetyl)-2-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二溴-1-芳基和杂芳基乙酮的空气氧化：芳基和杂芳基α-酮酰胺的简便合成

  摘要：

  描述了在空气或氧气和仲胺存在下，各种 2,2-二溴-1-芳基和杂芳基乙酮到 α-酮酰胺的空中氧化。该反应以中等至良好的产率提供α-酮酰胺。该反应的多功能性是通过由芳基和杂芳基酮衍生的二溴乙酮与环状和非环状脂肪族仲胺反应合成一系列α-酮酰胺来建立的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087353

文献信息

• Alkoxycarbonylpiperidines as N-nucleophiles in the palladium-catalyzed aminocarbonylation
  作者：Attila Takács、Zsuzsanna Kabak-Solt、Gábor Mikle、László Kollár

  DOI：10.1007/s00706-014-1254-1

  日期：2014.9

  4-(ethoxycarbonyl)piperidine (ethyl isonipecotate), were used as N-nucleophiles in palladium-catalyzed aminocarbonylation of iodobenzene and iodoalkenes such as 1-iodocyclohexene and 17-iodoandrost-16-ene. While the aminocarbonylation of both iodoalkenes, carried out under mild reaction conditions, resulted in the exclusive formation of the carboxamide, the same reaction of iodobenzene brought about the mixture of

  摘要带有酯官能团的哌啶，例如2-（甲氧基羰基）哌啶（哌嗪酸甲酯），3-（乙氧基羰基）哌啶（邻苯甲酸乙酯）和4-（乙氧基羰基）哌啶（异戊烯酸乙酯），在钯-钯中用作N-亲核试剂。催化碘代苯和碘代烯烃（如1-碘代环己烯和17-碘代芳烃-16-烯）的氨基羰基化反应。尽管两种碘代烯烃的氨基羰基化在温和的反应条件下进行，导致羧酰胺的排他性形成，但是碘代苯的相同反应产生了相应的羧酰胺和2-酮羧酰胺的混合物。通过使用高一氧化碳压力（最高40 bar），通过羰基双插入形成的对后一种化合物的化学选择性大大提高。 图形概要
• Aerial Oxidation of 2,2-Dibromo-1-Aryl and Heteroaryl Ethanones: A Facile Synthesis of Aryl and Heteroaryl α-Keto Amides
  作者：U. Syam Kumar、D. Shanmugapriya、R. Shankar、G. Satyanarayana、Vilas Dahanukar、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0028-1087353

  日期：2008.12

  The aerial oxidation of various 2,2-dibromo-1-aryl and heteroaryl ethanones to α-keto amides in the presence of air or oxygen and secondary amines are described. The reaction provides α-keto amides in moderate to good yields. The versatility of the reaction was established by synthesizing a series of α-keto amides by the reaction of dibromoethanones derived from aryl and heteroaryl ketones with cyclic

  描述了在空气或氧气和仲胺存在下，各种 2,2-二溴-1-芳基和杂芳基乙酮到 α-酮酰胺的空中氧化。该反应以中等至良好的产率提供α-酮酰胺。该反应的多功能性是通过由芳基和杂芳基酮衍生的二溴乙酮与环状和非环状脂肪族仲胺反应合成一系列α-酮酰胺来建立的。