13-acetyl-11β-hydroxygon-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) | 59860-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13-acetyl-11β-hydroxygon-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
• 英文别名: Dispiro[1,3-dioxolane-2,3a(2)-[3H]cyclopenta[a]phenanthrene-17a(2)(2a(2)H),2a(2)a(2)-[1,3]dioxolane], gon-5-ene-3,17-dione deriv.
• CAS: 59860-75-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: IOTZFTXNWHHADA-LTYIQVFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetyl-11β-hydroxygon-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (11α,12aβ,13α)-12a-[(4-methylphenyl)sulfonyloxy]-11,18-cyclo-C-homoestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11,13-bridged progestational steroids

  摘要：

  11,13-Ethanopregnanes were prepared to assess the influence of the bending of the steroid skeleton on progestagenic activity. It was demonstrated that, contrary to previous assumptions, upward bending of the A ring has little overall effect on the activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10113-5
• 作为产物：
  描述：

  11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) 在 lead(IV) acetate 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 magnesium 、 calcium carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 13-acetyl-11β-hydroxygon-5-ene-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  基于11β-羟基-19-降糖甾体分子内氧化为13-乙基-11-亚甲基-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol（去氧孕烯）的部分合成1811β-内酯

  摘要：

  据报道13-乙基-18-降糖甾烷去氧孕烯的部分合成。该合成过程中的关键步骤是将11β-羟基estr-5-ene-3,17-二酮环状双-（1,2-乙二缩醛）3与Pb（OAc）4和碘分子内氧化为3,3：17 ，17-双[1,2-乙二基双（氧基）]-11β-羟基estr-5-en-18-油酸γ-内酯2。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070406

文献信息

• HEUVEL, M. J. VAN DEN;BOKHOVEN, C. W. VAN;JONGH, H. P. DE;ZEELEN, F. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 331-334
  作者：HEUVEL, M. J. VAN DEN、BOKHOVEN, C. W. VAN、JONGH, H. P. DE、ZEELEN, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• A partial synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) based upon intramolecular oxidation of an 11β-hydroxy-19-norsteroid to the 18 → 11β-lactone
  作者：M. J. van den Heuvel、C. W. van Bokhoven、H. P. de Jongh、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19881070406

  日期：——

  A partial synthesis of the 13-ethyl-18-norsteroid desogestrel is reported. The key step in this synthesis is the intramolecular oxidation of 11β-hydroxyestr-5-ene-3,17-dione cyclic bis-(1,2-ethanediyl acetal) 3 with Pb(OAc)4 and iodine to 3,3:17,17-bis[1,2-ethanediylbis(oxy)]-11β-hydroxyestr-5-en-18-oic acid γ-lactone 2.

  据报道13-乙基-18-降糖甾烷去氧孕烯的部分合成。该合成过程中的关键步骤是将11β-羟基estr-5-ene-3,17-二酮环状双-（1,2-乙二缩醛）3与Pb（OAc）4和碘分子内氧化为3,3：17 ，17-双[1,2-乙二基双（氧基）]-11β-羟基estr-5-en-18-油酸γ-内酯2。
• Synthesis of 11,13-bridged progestational steroids
  作者：A.I.A. Broess、M.B. Groen、H. Hamersma

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10113-5

  日期：1997.12

  11,13-Ethanopregnanes were prepared to assess the influence of the bending of the steroid skeleton on progestagenic activity. It was demonstrated that, contrary to previous assumptions, upward bending of the A ring has little overall effect on the activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.