3-(4-chlorothiobenzoylaminomethyl)indole | 866836-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorothiobenzoylaminomethyl)indole
• 英文别名: 4-chloro-N-(1H-indol-3-ylmethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 866836-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂S
• 分子量: 300.812
• InChiKey: DHQOAZCDESFECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorothiobenzoylaminomethyl)indole 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到4,9-dihydro-2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazino[6,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  噻嗪并[6,5- b ]吲哚衍生物的合成，该衍生物是植物抗毒素环油菜籽素的类似物。制备3-氨基甲基吲哚的新方法

  摘要：

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.068
• 作为产物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4-chlorothiobenzoylaminomethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  噻嗪并[6,5- b ]吲哚衍生物的合成，该衍生物是植物抗毒素环油菜籽素的类似物。制备3-氨基甲基吲哚的新方法

  摘要：

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.068

文献信息

• Synthesis of thiazino[6,5-b]indole derivatives, analogues of the phytoalexin cyclobrassinin. A new method for preparation of 3-aminomethylindole
  作者：Péter Csomós、Lajos Fodor、Pál Sohár、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.068

  日期：2005.9

  An efficient non-reductive synthesis of 3-aminomethylindole (6) was developed from gramine (1) via 3-phthalimidomethylindole (2). The reactions of amine 6 with substituted methyl dithiobenzoates gave 3-(arylthiocarbonylaminomethyl)indoles. The Hugerschoff ring-closure reactions of the thiobenzamide intermediates (11a–f) with phenyltrimethylammonium tribromide and subsequent basic treatment furnished

  一种有效的非还原性合成的3-氨基甲基吲哚（6）是由草胺（1）通过3-phthalimidomethylmethylindole（2）合成的。胺6与取代的二硫代苯甲酸甲酯的反应得到3-（芳基硫代羰基氨基甲基）吲哚。硫代苯甲酰胺中间体（11a – f）与苯基三甲基三溴化铵的Hugerschoff闭环反应和随后的基本处理提供了2-芳基噻嗪[6,5- b ]吲哚衍生物（14a – f）。通过使用后者的溴源，植物抗毒素环油菜籽素（8制备）的产率要比先前所述的高得多。通过IR，1 H和13 C NMR光谱，包括2D-HMQC，2D-HMBC和DEPT测量，阐明了新产品的结构。