α,α-dichlorobenzyl phenyl sulfone | 5533-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dichlorobenzyl phenyl sulfone
• 英文别名: α,α-Dichlor-benzyl-phenyl-sulfon；[Benzenesulfonyl(dichloro)methyl]benzene
• CAS: 5533-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₂S
• 分子量: 301.193
• InChiKey: JNWYTQQYYFJBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基苯基砜 、 α,α-dichlorobenzyl phenyl sulfone 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到α-chlorobenzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  在KOH-t-BuOH中，砜与全卤代烷烃的α-卤代反应和相关反应性存在意料之外的差异。

  摘要：

  大多数KOH-t-BuOH中的烷基苯基砜很容易通过CCl（4）进行α-氯化，并通过C阴离子（RARP）反应在COH-t-BuOH中通过CBrCl3进行α-溴化。虽然异丙基间苯二甲砜（4）容易用CCl（4）进行α-氯化，但用更具反应性的CBrCl3处理后，它可以完全回收。随后的研究表明，后者的结果是由于4的弱酸度以及CBrCl3和KOH彼此之间的反应而迅速耗竭所致，并导致了许​​多其他重要的结果。4-羟基苯基异丙基砜（6）在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3不反应，其酚盐阴离子强烈降低了磺酰基的电负性，从而抑制了α-阴离子的形成。两个α-苯基的吸电子作用可逆转这种效应，从而使苯甲基4-羟基苯基砜（8）易于在KOH-t-BuOH中与CCl4或CBrCl3进行α-卤代。与KOH-t-BuOH进一步接触后，来自8的α-卤代砜分解为二苯甲酮和苯酚。尽管4-甲氧基苯基苯甲基砜的α-卤代衍生

  DOI：

  10.1021/jo025781w
• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基碘化铵 在 potassium pyrosulfite 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 六氯乙烷 、 cobalt(II) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α,α-dichlorobenzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基硼酸、铵盐和焦亚硫酸钾的钴催化氧化还原-中性磺酰偶联

  摘要：

  钴催化：通过使用焦亚硫酸钾，已经实现了硼酸和铵盐的高效钴催化氧化还原-中性磺酰偶联以提供（杂）芳基烷基砜。通过使用市售且对空气稳定的CoCl 2与菲咯啉配体组合获得各种功能性砜。此外，各种碳基亲电试剂，包括二芳基碘盐、杂芳基卤化物和碳酸盐都是相容的。这种氧化还原中性催化转化无需额外碱即可顺利进行，并显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101716

文献信息

• The reaction of benzylsulfonyl halides with phenyllithium
  作者：Yasuhiko Shirota、Toshikazu Nagai、Niichiro Tokura

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85008-7

  日期：1967.1

  The reactions of benzylsulfonyl halides with phenyllithium have been studied. The reaction of benzylsulfonyl chloride with phenyllithium in diethyl ether at 20–25° gave lithiumbenzyl sulfinate as a main product, in addition to other eight products. While the reaction of benzylsulfonyl fluoride with phenyllithium under a similar condition afforded a disulfone, α-benzylsulfonyl-α-benzenesulfonyltoluene

  已经研究了苄基磺酰卤与苯基锂的反应。苄基磺酰氯与苯锂在乙醚中于20-25°反应，除其他八种产物外，还得到苄基亚磺酸锂作为主要产物。虽然苄基磺酰氟与苯基锂在相似条件下反应得到二砜，但α-苄基磺酰基-α-苯磺酰基甲苯是主要产物。另一方面，在低温（-80℃）下的反应产生了在常温下进行反应时不会形成的聚砜。讨论了由于卤素含量或实验条件的不同而导致的反应过程的差异，并提出了这些结果的可能机理。
• Process for producing aryl alpha-haloalkyl sulfones
  申请人：Southern Illinois University Foundation

  公开号：US03949001A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A process for preparing alkenes by reaction of various sulfone substrates with carbon tetrahalide in the presence of a strong base. The reactions are accelerated by the presence of a polar compound. Sulfone carbanions attack the carbon tetrahalide to produce an .alpha.-halogenated intermediate and a dihalocarbene. .alpha.-Halosulfones having .alpha.' hydrogens are converted to alkenes in situ via the Ramberg-Backland reaction. Sulfones having .alpha. but no .alpha.' hydrogens are simply .alpha.-halogenated. The dihalocarbene generated in the reaction may attack the product, solvent, or another substrate to form other products. Alkenes produced by reaction of carbon tetrahalides with di-sec-alkyl sulfones are readily attacked by dihalocarbene to form the alkene-dihalocarbene adduct (a substituted 1,1-dihalocyclopropane).

  一种通过在强碱存在下将各种磺酮底物与四卤代碳反应制备烯烃的方法。在存在极性化合物的情况下，反应会加速进行。磺酮碳负离子攻击四卤代碳产生α-卤代中间体和二卤代卡宾。具有α'氢的α-卤代磺酮通过Ramberg-Backland反应原位转化为烯烃。具有α位但没有α'氢的磺酮仅仅是α-卤代的。反应中产生的二卤代卡宾可能会攻击产物、溶剂或另一个底物形成其他产物。通过四卤代碳与二次烷基磺酮反应产生的烯烃很容易被二卤代卡宾攻击形成烯烃-二卤代卡宾加合物（取代的1,1-二卤代环丙烷）。
• Lauritzen, Stein Erik; Roemming, Christian; Skatteboel, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 4, p. 263 - 268
  作者：Lauritzen, Stein Erik、Roemming, Christian、Skatteboel, Lars

  DOI：——

  日期：——
• US3949001A
  申请人：——

  公开号：US3949001A

  公开（公告）日：1976-04-06
• Cobalt‐Catalyzed Redox‐Neutral Sulfonylative Coupling from (Hetero)aryl Boronic Acids, Ammonium Salts and Potassium Metabisulfite
  作者：Yingying Zhang、Haibo Zhu、Qiangwen Fan、Liu Yang、Zongbo Xie、Zhang‐Gao Le

  DOI：10.1002/cctc.202101716

  日期：2022.2.8

  redox-neutral sulfonylative coupling of boronic acids and ammonium salts to afford (hetero)aryl alkyl sulfones by using potassium metabisulfite has been realized. Various functional sulfones were obtained by using commercially available and air-stable CoCl2 in combination with phenanthroline ligand. In addition, various carbon based electrophiles, including diaryliodonium salts, heteroaryl halides, and

  钴催化：通过使用焦亚硫酸钾，已经实现了硼酸和铵盐的高效钴催化氧化还原-中性磺酰偶联以提供（杂）芳基烷基砜。通过使用市售且对空气稳定的CoCl 2与菲咯啉配体组合获得各种功能性砜。此外，各种碳基亲电试剂，包括二芳基碘盐、杂芳基卤化物和碳酸盐都是相容的。这种氧化还原中性催化转化无需额外碱即可顺利进行，并显示出广泛的官能团耐受性。