4,2'-dihydroxy-3,5-dimethoxychalcone | 109248-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,2'-dihydroxy-3,5-dimethoxychalcone
• CAS: 109248-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: AWWVPQJFPTWXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,2'-dihydroxy-3,5-dimethoxychalcone 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉衍生物作为HepG-2细胞株中潜在抗癌剂的合成和评价。

  摘要：

  癌症是全球主要的公共卫生问题。癌症治疗的不良影响仍然影响着患者的生活质量。为鉴定新的潜在抗癌药，合成了一系列新型吡唑啉衍生物，并评估了它们对HepG-2（人肝肝癌细胞系）和原代肝细胞的细胞毒性作用。通过1 H-NMR，质谱和红外成像确认化合物的结构。体外测定表明，几种化合物在微摩尔范围内发挥细胞毒性作用。苯并[b]噻吩-2-基-[5-（4-羟基-3,5-二甲氧基-苯基）-3-（2-羟基-苯基）-4,5-二氢-吡唑-1-基]-甲酮（b17）是最有效的抗HepG-2细胞抗癌剂，因为它对HepG-2有明显的抑制作用，与​​顺铂相比IC50值为3.57 µM（IC50 = 8）。45 µM）和对原代肝细胞的低细胞毒性。用该化合物进行的细胞周期分析和凋亡/坏死评估表明，b17明显地使HepG-2细胞停滞在G 2 / M期并诱导HepG-2细胞凋亡。我们的发现表明化合物b17可能是有前途的抗癌药物候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules22030467
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 丁香醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,2'-dihydroxy-3,5-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  一系列新的细胞毒性吡唑啉衍生物作为潜在的抗癌剂，可诱导细胞周期阻滞和凋亡。

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列新的吡唑啉衍生物1b-12b对三种癌细胞系（HepG-2，Hela和A549）的抗增殖活性。此外，测试了NIH / 3T3细胞的细胞毒性，并确定了结构活性关系（SAR）。在这些新衍生物中，化合物3-（4-氟苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（1b）和3-（4-氯苯基） ）-5-（3,4,5-三甲氧基噻吩）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（2b）对HepG-2细胞表现出最佳活性，IC50值为6.78μM和16.02μM，分别。他们还显示出对Hela细胞的有效活性。同时，3-（4-氯苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫苯基）-4，5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（5b）和3-（4-溴-苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑与顺铂（IC50 = 29.48μM）相比

  DOI：

  10.3390/molecules22101635

文献信息

• The Synthesis and Evaluation of Novel Hydroxyl Substituted Chalcone Analogs with in Vitro Anti-Free Radicals Pharmacological Activity and in Vivo Anti-Oxidation Activity in a Free Radical-Injury Alzheimer’s Model
  作者：Ying Pan、Yicun Chen、Qingnan Li、Xiaoyu Yu、Jinzhi Wang、Jinhong Zheng

  DOI：10.3390/molecules18021693

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) pathogenesis involves an imbalance between free radical formation and destruction. In order to obtain a novel preclinical anti-AD drug candidate, we synthesized a series of novel hydroxyl chalcone analogs which possessed anti-free radical activity, and screened their effects on scavenging 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and OH free radicals in vitro. Compound C7, 4,2'-dihydroxy-3,5-dimethoxychalcone was found to have potent activity in these anti-free radical activity tests. Further research revealed that C7 could elevate glutathione peroxidase (GSH-PX) and super oxide dismutase (SOD) levels and lower malonaldehyde (MDA) level in vivo in the Alzheimer’s model. The indication of C7’s effect on AD needs further study.

  阿尔茨海默病（AD）的发病机制涉及自由基形成与消耗之间的失衡。为了获得一种新型的临床前抗阿尔茨海默病药物候选物，我们合成了一系列新型氢氧基查尔酮类似物，这些化合物具有抗自由基活性，并筛选了它们在体外清除2,2-二苯基-1-苦味酰肼（DPPH）和羟基自由基的效果。化合物C7，4,2'-二羟基-3,5-二甲氧基查尔酮，在这些抗自由基活性测试中表现出强效活性。进一步研究显示，C7能够在阿尔茨海默模型中提高过氧化氢酶（GSH-PX）和超氧化物歧化酶（SOD）水平，并降低丙二醛（MDA）水平。C7对阿尔茨海默病的作用指示需要进一步研究。
• 一种吡唑啉衍生物及其应用
  申请人：汕头大学医学院

  公开号：CN105949124B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明公开了一种吡唑啉衍生物，该衍生物的结构式如式（）所示，；其中，R1为氢、卤基、羟基、硝基、烷基或烷氧基；R2为卤基、羟基、烷基或烷氧基；R为氢、苯基、取代苯基、‑COR3或‑SO2R4；本发明同时公开了该吡唑啉衍生物的应用。本发明所述吡唑啉衍生物对HepG‑2人肝癌细胞有很强的抑制作用，尤其化合物2，3，4和5的IC50值还比顺铂的小，显示出比现有一线抗肿瘤药物更优的活性，在制备抗癌药物上有着广阔的应用空间。
• Synthesis and evaluation of novel carbamate-substituted flavanone derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors and anti-amnestic agents
  作者：Preet Anand、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-012-0162-3

  日期：2013.4

  This study was designed to synthesize and evaluate flavanone derivatives with phenylcarbamate moiety as potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and anti-amnestic agents for management of AD. The synthesis of carbamate-substituted flavanone derivatives involved base-catalysed Claisen-Schmidt condensation reaction of 2-hydroxy acetophenone/2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone with differently substituted

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21