5-[4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]dipyrromethane | 886231-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]dipyrromethane
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 886231-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: NNHRYSJQQIOPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 5-[4-(4-allylhepta-1,6-dien-4-yl)phenyl]-15-(4-aminophenyl)-10,20-di-p-tolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  表面生成基于卟啉的多组分体系结构上逐步共价合成的研究

  摘要：

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振

  DOI：

  10.1021/jo052650x
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 (4-甲酰苯基)-氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到5-[4-(N-(tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  表面生成基于卟啉的多组分体系结构上逐步共价合成的研究

  摘要：

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振

  DOI：

  10.1021/jo052650x

文献信息

• Geometry‐Independent Ultrafast Energy Transfer in Bioinspired Arrays Containing Electronically Coupled BODIPY Dimers as Energy Donors
  作者：Sara Ansteatt、Rachel Gelfand、Matthew Pelton、Marcin Ptaszek

  DOI：10.1002/chem.202301571

  日期：2023.10.18

  Bioinspired energy-transfer arrays composed of electronically coupled BODIPY dyads as energy donors and chlorins as energy acceptors feature ultrafast (~10 ps) energy transfer, which is consistent with the Förster mechanism. The energy-transfer rate in the arrays is nearly independent of the position at which energy donor is attached to the chlorin or of the nature of the intervening linker.

  由电子耦合的 BODIPY 二元体作为能量供体和二氢卟酚作为能量受体组成的仿生能量转移阵列具有超快（~10 ps）能量转移的特点，这与福斯特机制一致。阵列中的能量转移速率几乎与能量供体连接到二氢卟酚的位置或中间连接体的性质无关。
• Design and synthesis of water-soluble bioconjugatable trans-AB-porphyrins
  作者：Ana Z. Muresan、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.096

  日期：2008.12

  Three free base porphyrins have been prepared that bear a polar and facially encumbering 2,4,6-tris(carboxymethoxy)phenyl Motif at One meso (5-) position. The only other substituent (15-position) comprises phenyl, formyl, or p-aminophenyl. The porphyrins exhibit solubility in water (or aqueous buffer Solutions) at pH >= 7 and concentrations >1 mM at room temperature. The concise syntheses, water solubility, and bioconjugatable handle make these porphyrin constructs Suitable for biological applications. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigation of Stepwise Covalent Synthesis on a Surface Yielding Porphyrin-Based Multicomponent Architectures
  作者：Izabela Schmidt、Jieying Jiao、Patchanita Thamyongkit、Duddu S. Sharada、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo052650x

  日期：2006.4.1

  amine, bromo, carboxy) for elaboration after surface attachment. A second set designed for in situ dyad construction incorporates a single functional group (alcohol, isothiocyanato) that is complementary to the functional group in the base porphyrins. A third set designed for in situ multad construction incorporates two identical functional groups (bromo, alcohol, active methylene, amine, isothiocyanato)

  卟啉已被证明是用于基于分子的信息存储应用中的可行介质。该应用的成功需要构建能够在制造过程中承受高温条件（高达400°C）的组件堆叠（“电活性表面/系链/电荷存储分子/连接剂/电解质/顶部接触”），以及操作（最高140°C）。为了确定能够在电活性表面上原位逐步合成共价连接结构的合适化学，已制备了三套锌卟啉（共22种）。在设计为在表面上形成基础层的套件中，每个卟啉均包含一个表面附着基团（三烯丙基三脚架或乙烯基单脚架）和一个远端官能团（例如五氟苯基，胺，溴，羧基），用于在表面附着后进行修饰。设计用于原位二联体构建的第二组结合了单个官能团（酒精，异硫氰酸根），该官能团与基本卟啉中的官能团互补。设计用于原位多联体构建的第三组以反式构型（卟啉中的5,15-位）结合了两个相同的官能团（溴，醇，活性亚甲基，胺，异硫氰酸根）。发现每个带有表面附着基团的卟啉都可以在Si（100）上形成优质的单层膜，如伏安和振