(6S)-6-isopropyl-3-methylene-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one | 228717-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-isopropyl-3-methylene-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (2S)-5-methylidene-3-phenyl-2-propan-2-yl-2H-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 228717-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: BKQMENPDYFZLRD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-isopropyl-3-methylene-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of bicyclic α-amino acids by a Diels–Alder reaction to a new chiral α,β-didehydroalanine derivative

  摘要：

  A new chiral cyclic alpha,beta-didehydroalanine derivative, (6S)-6-isopropyl-3-methylene-5-phenyl-3,6,dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one, has been prepared by in situ aminomethylation-elimination of a chiral glycine-derived precursor. This oxazin-2-one acts as a reactive dienophile ire highly diastereoselective Diels-Alder reactions with cyclopenta- and cyclohexadiene. The major cycloadducts have been isolated and hydrolyzed to afford enantiomerically pure (-)-endo-2-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2- and exo-2-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00061-0
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-1-phenyl-2-hydroxy-3-methylbutanone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S)-6-isopropyl-3-methylene-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自具有3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one结构的环状甘氨酸模板的新手性二氢脱氢氨基酸衍生物：在非蛋白合成α-氨基酸的不对称合成中的应用。

  摘要：

  在手性甘氨酸等价物7缩合后，具有立体选择性地制备了具有3,5-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮结构11a-f的新手性（Z）-α，β-二氢氨基酸（DDAA）衍生物。醛在K（2）CO（3）在温和的固液相转移催化反应条件下存在。这些新系统已用于使用Corey ylide的非对映选择性环丙烷化反应中，用于不对称合成1-氨基环丙烷-1-羧酸（ACC），例如异位-冠状醛酸和别基-异去甲环酸。这些体系在甲醛的存在下于环境压力下进行氢化反应，得到饱和的恶嗪酮和N-甲基化的恶嗪酮，它们已经转化为N-甲基-α-氨基酸（N-MAAs）（S）-2-（甲基氨基）丁酸和（S）-N-甲基亮氨酸。此外，

  DOI：

  10.1021/jo991736l