2-tributylstannyl-1,3-benzodithiole | 155127-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-tributylstannyl-1,3-benzodithiole
• CAS: 155127-03-0
• 化学式: C₁₉H₃₂S₂Sn
• 分子量: 443.305
• InChiKey: GHKKVTAWZIJGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 、 2-tributylstannyl-1,3-benzodithiole 在 ferrocenium hexafluorophosphate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl 1,3-benzodithiole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  从 2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-（三丁基甲锡烷基）烷基硫化物氧化生成硫代烷基阳离子及其与烯烃亲核试剂的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2995
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并二硫醇 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-tributylstannyl-1,3-benzodithiole
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代的二硫醇作为新电子供体的候选物

  摘要：

  分子轨道计算表明，在 1,3-二硫醇的 2-位引入甲硅烷基会导致电离电位显着降低，并且 2-甲硅烷基-1,3-二硫醇充当伪 π 电子系统。甲硅烷基还可用作连接 π 电子系统以实现人工堆叠的桥梁。这些概念引导我们设计和合成甲硅烷基取代的 1,3-苯二硫醇作为新电子供体的候选物。发现单甲硅烷基取代的 1,3-苯二硫醇的氧化电位明显低于母体 1,3-苯二硫醇的氧化电位。第二个甲硅烷基的引入导致氧化电位进一步降低。还合成了由两个由甲硅烷基连接的 1,3-苯并二硫醇单元组成的化合物。这些显示出与相应单体化合物相当的氧化电位。发现甲硅烷基取代对 1,3-二硫醇的 2-位的影响大于...

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1717

文献信息

• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Silyl-Substituted Dithioles as Candidates for New Electron Donors
  作者：Hongqi Li、Keiji Nishiwaki、Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.74.1717

  日期：2001.9

  3-benzodithioles as candidates for new electron donors. The oxidation potential of monosilyl-substituted 1,3-benzodithiole was found to be significantly less positive than that of the parent 1,3-benzodithiole. The introduction of the second silyl group caused further decrease of the oxidation potential. Compounds composed of two 1,3-benzodithiole units linked by a silyl group were also synthesized. These

  分子轨道计算表明，在 1,3-二硫醇的 2-位引入甲硅烷基会导致电离电位显着降低，并且 2-甲硅烷基-1,3-二硫醇充当伪 π 电子系统。甲硅烷基还可用作连接 π 电子系统以实现人工堆叠的桥梁。这些概念引导我们设计和合成甲硅烷基取代的 1,3-苯二硫醇作为新电子供体的候选物。发现单甲硅烷基取代的 1,3-苯二硫醇的氧化电位明显低于母体 1,3-苯二硫醇的氧化电位。第二个甲硅烷基的引入导致氧化电位进一步降低。还合成了由两个由甲硅烷基连接的 1,3-苯并二硫醇单元组成的化合物。这些显示出与相应单体化合物相当的氧化电位。发现甲硅烷基取代对 1,3-二硫醇的 2-位的影响大于...