(1R,2S,3R,6S)-6-azido-2-bromocyclohex-4-ene-1,3-diol | 639079-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,6S)-6-azido-2-bromocyclohex-4-ene-1,3-diol
• CAS: 639079-40-6
• 化学式: C₆H₈BrN₃O₂
• 分子量: 234.052
• InChiKey: ZUNZYWXIXWGSKM-BGPJRJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6S)-6-azido-2-bromocyclohex-4-ene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.13h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R,6R)-2,3,5,6-tetraacetoxy-4-amino-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone

  摘要：

  描述了一条实用路线，用于制备叠氮酚-肌醇、氨基-肌醇和叠氮-坤酮 B 衍生物。以对苯醌为起始材料，可以通过对一种衍生的二醋酸酯坤酮 B 衍生物的酶催化分离制备光学纯的化合物。这些化合物的环醇基团中六个可能位置中，有四个位置选择性引入含氮官能团，随后进行进一步的功能化，以获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/b302622a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 pig pancreas lipase 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 (1R,2S,3R,6S)-6-azido-2-bromocyclohex-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择路线到manumycin型天然产物的环氧喹诺尔核心。对映体纯（+）-溴酮，（-）-LL-C10037α和（+）-KT 8110的合成。

  摘要：

  描述了一种制备manumycin型化合物的C（7）N核心的实用途径。从对苯醌开始，两种形式的光学纯的化合物都可以通过酶促拆分衍生的二乙酰氧基水合糖醇来制备。可得到二环氧氨基肌醇，其可用于形成对映纯的环氧醌和喹诺酚。给出了该胺与几种酰基衍生物的酰化反应的实例。使用这种方法，可以通过氧化合成具有5R，6S构型的（-）-LL-C10037alpha和醌，例如（+）-KT-8110。另外，描述了到达（+）-溴氧one的短途径。大多数步骤包括简单的环氧化物形成和裂解反应，所有这些都可以以高立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo991324c