Z-ImGly-Gly-OH | 63808-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-ImGly-Gly-OH
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-imidoglycyl-glycin；(Z)-N-(1-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethylidene)glycine；2-[[1-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylidene]amino]acetic acid
• CAS: 63808-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: BSGWENGNBXJMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-ImGly-Gly-OH 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[(2-aminoethanimidoyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ried,W. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 728 - 732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酰胺 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 Z-ImGly-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。七、亚氨基肽的合成与反应

  摘要：

  作为bottromycin合成的基础研究，研究了亚氨基二肽的合成和反应。根据 Ried 等人的方法，通过 Z-氨基甲亚氨酸乙酯与氨基酸的缩合反应制备了九个 N-苄氧羰基（Z）亚氨基二肽。所有的亚胺酯均由相应的腈类制备，并且通过 Suydam 等人的方法从 Z-脯氨酸硫代酰胺中成功获得了 NZ-2-吡咯烷甲亚胺酸乙酯 (IIIf)。尽管 Z-（亚氨基脯氨酰）甘氨酸很容易脱保护或酯化，但它的 C 末端不能延长，因为它可能环化成咪唑酮环。通过将羧基置于分子中远离亚氨基的位置，可以避免这种副反应；即，亚胺酯 (IIIf) 可以与甲基甘氨酰苯丙氨酸酯偶联，

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1088

文献信息

• Ried,W. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 728 - 732
  作者：Ried,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. VII. The Syntheses and the Reactions of Iminopeptides
  作者：Takashi Yamada、Kazuko Suegane、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.50.1088

  日期：1977.5

  As a basic study for synthesis of bottromycin, the syntheses and the reactions of iminodipeptides were investigated. Nine N-benzyloxycarbonyl(Z) iminodipeptides were prepared by the condensation of ethyl Z-amino carboximidates with amino acids according to the method of Ried et al. All the imidates were prepared from the corresponding nitriles, and ethyl N-Z-2-pyrrolidinecarboximidate (IIIf) was also

  作为bottromycin合成的基础研究，研究了亚氨基二肽的合成和反应。根据 Ried 等人的方法，通过 Z-氨基甲亚氨酸乙酯与氨基酸的缩合反应制备了九个 N-苄氧羰基（Z）亚氨基二肽。所有的亚胺酯均由相应的腈类制备，并且通过 Suydam 等人的方法从 Z-脯氨酸硫代酰胺中成功获得了 NZ-2-吡咯烷甲亚胺酸乙酯 (IIIf)。尽管 Z-（亚氨基脯氨酰）甘氨酸很容易脱保护或酯化，但它的 C 末端不能延长，因为它可能环化成咪唑酮环。通过将羧基置于分子中远离亚氨基的位置，可以避免这种副反应；即，亚胺酯 (IIIf) 可以与甲基甘氨酰苯丙氨酸酯偶联，