2,3-Undecamethylen-indol | 7140-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Undecamethylen-indol
• 英文别名: 20-Azatricyclo[11.7.0.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraene
• CAS: 7140-32-1
• 化学式: C₁₉H₂₇N
• 分子量: 269.43
• InChiKey: PUUBCHZIXPGTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环三癸酮 、 苯肼 在 三氯乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2,3-Undecamethylen-indol
  参考文献：
  名称：

  无溶剂下的 FISCHER 吲哚合成

  摘要：

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.1.9

文献信息

• 2,3-Disubstituted indoles from olefins and hydrazinesvia tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis and skeletal rearrangement
  作者：Petra Linnepe (née Köhling)、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b513364e

  日期：——

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles. After hydroformylation of selected olefins to form alpha-branched aldehydes in a one-pot procedure these are condensed with phenylhydrazine to give hydrazones. Upon acid-promoted [3,3]-sigmatropic rearrangement indolenine intermediates with quaternary centres in the 3-position are formed, which, after selective Wagner-Meerwein-type rearrangement of one of the

  串联加氢甲酰化-Fischer吲哚化方案用于合成2,3-二取代的吲哚。在一锅法中将选定的烯烃加氢甲酰化形成α-支化醛后，将它们与苯肼缩合，得到。酸促成[3,3]-σ重排的吲哚烯中间体在3位具有季中心，在将其中一个取代基从3位选择性地从Wagner-Meerwein型重排后，将其转变为3-位，导致2，3-二取代的吲哚。研究了几种带有带有各种官能团的取代基的烯烃以及环状烯烃体系。
• 609. The chemistry of carcinogenic nitrogen-compounds. Part III. Polysubstituted pyrroles and indoles as potential cocarcinogens
  作者：Ng.Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9490002882

  日期：——