(R)-4-(3-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one | 1093846-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(3-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-5-nitro-pentane-2-one；(4R)-4-(3-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1093846-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: PPNWHNFCYQUSHS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 丙酮 在 (R)-(pyrrolidin-2 yl)methylboronic acid hydrochloride 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 10 元环环状过渡态作用的双功能 B,N 基不对称催化硝基苯乙烯-迈克尔加成

  摘要：

  B,N-双功能催化剂高硼脯氨酸已应用于催化不对称硝基烯烃-迈克尔加成到 β-硝基苯乙烯类似物，显示出广泛的底物耐受性、高转化率和中等至良好的不对称诱导。homoboroproline的充当基于所述仲胺的烯胺形成一种有效的催化剂，加上分子内的能力路易斯硝基功能的-酸螯合，在非FLP方式，以实现高效和对映选择性催化通过所提议的大10 -元环过渡态是显着的，并通过理论计算得到加强。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100199

文献信息

• Highly enantioselective organocatalytic conjugate addition of nitromethane to benzylidene acetones
  作者：Gábor Szántó、Petra Bombicz、Alajos Grün、István Kádas

  DOI：10.1002/chir.20567

  日期：2008.11

  Six active 4-aryl-5-nitro-pentan-2-ones were synthesized enantioselectively from the corresponding 5-aryl-butenones by asymmetric Michael addition of nitromethane using an imidazolidine-type enantioselective organocatalyst. The ee ratio of the products were between 67 and 100%, determined by HPLC with Chiracel OD. Molecular and crystal structure of 3,4-methylenedioxy-phenyl-5-nitro-pentan-2-one has

  使用咪唑烷型对映选择性有机催化剂，通过硝基甲烷的不对称迈克尔加成反应，从相应的5-芳基-丁烯酮对映选择性地合成了六个活性的4-芳基-5-硝基-戊烷-2-酮。用Chiracel OD通过HPLC测定的产物的ee比在67至100％之间。通过单晶X射线衍射研究了3，4-亚甲基二氧基-苯基-5-硝基-戊烷-2-酮的分子和晶体结构。
• New simple primary amine–thiourea organocatalysts and their application in asymmetric conjugate addition
  作者：Lu Yu、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.006

  日期：2014.7