(R)-3-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanal | 1394244-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-3-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanal
• 英文别名: 3-[(2R)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]propanal
• CAS: 1394244-67-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: POQVWUSDZKAELV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanal 在 dimethyl sulfide borane 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 溶剂黄146 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.71h， 生成 (R)-3-((S,E)-5-hydroxyhept-3-en-6-yn-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称催化合成 Trocheliophorolide B 的拟议结构

  摘要：

  报道了所提出的 trocheliophorolide B 结构的简明催化不对称合成。合成序列的显着特点是不对称乙醛炔基化、Ru 催化的桤木-烯反应和 Zn-ProPhenol 炔酮醇醛缩合。与报告数据的比较表明天然产物结构的错误分配。

  DOI：

  10.1021/ol302074h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-hydroxypent-2-ynoate 、 烯丙醇 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以43%的产率得到(R)-3-(5-methyl-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  不对称催化合成 Trocheliophorolide B 的拟议结构

  摘要：

  报道了所提出的 trocheliophorolide B 结构的简明催化不对称合成。合成序列的显着特点是不对称乙醛炔基化、Ru 催化的桤木-烯反应和 Zn-ProPhenol 炔酮醇醛缩合。与报告数据的比较表明天然产物结构的错误分配。

  DOI：

  10.1021/ol302074h