(Z)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol | 50306-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol
• 英文别名: 6-hydroxy-α-nerol；(2Z)-3,7-dimethylocta-2,7-diene-1,6-diol
• CAS: 50306-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: FRUCUVNBDSNCEC-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3.8-Dihydroxy-2.6-dimethyl-cis-octen-(6)
  参考文献：
  名称：

  用于通过在烯丙基位置上的脱水从1,7-或1,6-烯丙基二醇制备四氢吡喃和四氢呋喃衍生物

  摘要：

  描述了通过在ally1位上相应的烯丙基-1、7-或烯丙基-1、6-二醇的质子脱水来制备类异戊二烯环状醚的通用方法。通过类似的反应，由相应的环氧烯醇形成环状羟基醚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470227
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3,7-dimethyl-octa-2,7-diene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  PhSeCl介导的异戊二烯基部分的烯丙基氧化：一种方便的方法，用于构造3-isopenten-2-ol单元。

  摘要：

  已经开发了苯基硒烯基氯（PhSeCl）介导的烯丙基氧化以产生烯丙基重排的醇。该反应的可能机理是通过[1，3]-σ重排从异戊二烯部分生成烯丙基硒化物，然后氧化和[2，3]-σ重排产生3-异戊烯-2-醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.404

文献信息

• (<i>S</i>)-3,7-Dimethyl-5-octene-1,7-diol and Related Oxygenated Monoterpenoids from Petals of <i>Rosa </i><i>damascena</i> Mill.
  作者：Holger Knapp、Markus Straubinger、Selenia Fornari、Noriaki Oka、Naoharu Watanabe、Peter Winterhalter

  DOI：10.1021/jf970987x

  日期：1998.5.1

  The methanolic extract obtained from rose flowers was subjected to XAD-8 adsorption chromatography. Prefractionation of the methanolic eluate using multilayer coil countercurrent chromatography (MLCCC) yielded five subfractions. From the least polar subfraction V, a major amount of the key odorants of rose oil, that is, isomeric rose oxides 1a/b, was liberated upon heat treatment at pH 2.5. Further chromatographic workup of fraction V led, for the first time, to the identification of the genuine rose oxide precursor (S)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol (2). In addition to diol 2, the following monoterpene diols have been identified: 3,7-dimethyl-7-octene-1,6-diol (3), 2,6-dimethyl-1,7-octadiene-3,6-diol (4), (2E,5E)-3,7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol (5), (2E)-3,7-dimethyl-2,7octadiene-1,6-diol (6), (2Z,5E)-3,7-dimethyl-2,5-octadiene-1,7-diol (7), (2Z)-3,7-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol (8), (Z)-2,6-dimethyl-2-octene-1,8-diol (9), (E)-2,6-dimethyl-2-octene-1,8-diol(10), (2)-2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1 ,6-diol(ll), (E)-2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol (12), (2E,GE)-2,6-dimethyl-2 ,6-octadiene-1,8-diol(13), (2E,6Z)-2,6-dimethyl-2,6-octadiene-1,8-diol(14), 2,6-dimethyloctane-1,8-diol(15), 2,6-dimethyl-7-octene-1,6-diol (16), (E)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol (17), (Z)-3,7-dimethyl-2-octene-1,8-diol (18), 3,7-dimethyloctane-1,7-diol (19), 2,6-dimethyl-7-octene-2,6-diol (20), 3,7-dimethyl-6-octene-1,3-diol (21) and (2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1,4-diol (22).