2-[3-[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-trimethylsilyloxyoxolan-3-yl]propyl]isoindole-1,3-dione | 200119-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2-[3-[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-trimethylsilyloxyoxolan-3-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 200119-10-4
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₇Si₂
• 分子量: 615.874
• InChiKey: PSVFDWHLDLWAGV-ZTWRISDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-trimethylsilyloxyoxolan-3-yl]propyl]isoindole-1,3-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以33%的产率得到2-[3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of β- and α-oligodeoxynucleotides containing β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine

  摘要：

  本研究描述了δ-和δ-1-(3-C-烯丙基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的聚合合成及其与δ-和δ-寡脱氧核苷酸（ODNs）的结合。对修饰的 ODN 与互补的单链 DNA 和 RNA 之间形成的双链体的热稳定性进行了评估。在所有情况下都能形成稳定的双链，但与相应的δ-ODN 参考双链相比，含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 对 DNA 和 RNA 的热稳定性略有降低，而含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 的热稳定性则显著提高。使用含有一个δ-1-[3-C-（3-氨基丙基）-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶单体的δ-ODN，还能获得对 DNA 和 RNA 都更稳定的双链体。

  DOI：

  10.1039/a703173d
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 1,4-噻烷 、 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 borane:1,4-oxathiane 、 双氧水 、 乙酸酐 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-[3-[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-trimethylsilyloxyoxolan-3-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of β- and α-oligodeoxynucleotides containing β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine

  摘要：

  本研究描述了δ-和δ-1-(3-C-烯丙基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的聚合合成及其与δ-和δ-寡脱氧核苷酸（ODNs）的结合。对修饰的 ODN 与互补的单链 DNA 和 RNA 之间形成的双链体的热稳定性进行了评估。在所有情况下都能形成稳定的双链，但与相应的δ-ODN 参考双链相比，含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 对 DNA 和 RNA 的热稳定性略有降低，而含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 的热稳定性则显著提高。使用含有一个δ-1-[3-C-（3-氨基丙基）-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶单体的δ-ODN，还能获得对 DNA 和 RNA 都更稳定的双链体。

  DOI：

  10.1039/a703173d