1-{(4S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxopentyl}cyclopropyl pivaloate | 1236206-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-{(4S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxopentyl}cyclopropyl pivaloate
• 英文别名: [1-[(4S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxopentyl]cyclopropyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1236206-64-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: HLQRQEXRGPCLHW-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(4S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxopentyl}cyclopropyl pivaloate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 31.34h， 生成 methyl (5S)-6-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(1-hydroxycyclopropyl)butyl]cyclopropyl pivaloate 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-{(4S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-4-methyl-5-oxopentyl}cyclopropyl pivaloate
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷中间体的强制应用合成埃坡霉素D

  摘要：

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。

  DOI：

  10.1134/s1070428011110029

文献信息

• Synthesis of epothilone D with the forced application of oxycyclopropane intermediates
  作者：A. L. Hurski、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1134/s1070428011110029

  日期：2011.11

  The total synthesis of epothilone D with six-fold application in the intermediate stages of successive cyclopropanation — opening or cleavage of the three-membered ring was performed. These transformations underlie the new stereoselective method developed for coupling fragments C7–C12 and C13–C21 in the target molecule.

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。