(E)-2-<2(2)H>decenoyl-NAC | 93111-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-<2(2)H>decenoyl-NAC
• 英文别名: (E)-2-<2-2H>decenethioic acid (S)-<2-(acetylamino)ethyl> ester；S-(2-acetamidoethyl) (E)-2-deuteriodec-2-enethioate
• CAS: 93111-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 272.416
• InChiKey: HYDKTIAWESXLEF-NRWWVKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<2(2)H>decenoyl-NAC 在 Wilkinson's catalyst copper(l) iodide 、 三氟过氧乙酸 、 β-hydroxydecanoylthioester dehydrase enzyme 、 KHPO₄ buffer 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 1-<1-2H1>nonyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Steric course of the allylic rearrangement catalyzed by .beta.-hydroxydecanoylthioester dehydrase. Mechanistic implications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00335a060
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphoryl (E)-2-deuteriodec-2-enoate 、 N-acetylcysteamine talium salt 生成 (E)-2-<2(2)H>decenoyl-NAC
  参考文献：
  名称：

  SCHWAB, J. M.;KLASSEN, J. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 5, 298-299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Hydroxydecanoylthioester dehydrase. Steric course at substrate C-2 and overall steric course of the enzyme–catalysed allylic rearrangement
  作者：John M. Schwab、John B. Klassen

  DOI：10.1039/c39840000298

  日期：——

  β-Hydroxydecanoylthioester dehydrase (Escherichia coli)catalyses the addition of a proton to the si face at C-2 of the N-acetylcysteinamine thioester of E-dec-2-enoic acid in isomerzing this substance to the corresponding Z-dec-3-enoic acid thioester with the result that the overall steric course of the allylic rearrangement is suprafacial.

  β-羟基癸酰硫基酯脱水酶（大肠杆菌）催化将E - dec -2-烯酸的N-乙酰半胱胺硫代酸酯的C-2的si面上的质子加成，从而将该物质异构化为相应的Z -dec -3-烯酸硫酯，其结果是烯丙基重排的整体空间过程是超表面的。
• A thorough study of the stereochemical consequences of the hydration/dehydration reaction catalyzed by .beta.-hydroxydecanoyl thioester dehydrase
  作者：John M. Schwab、Asif. Habib、John B. Klassen

  DOI：10.1021/ja00277a040

  日期：1986.8
• SCHWAB J. M.; HABIB ASIF; KLASSEN J. B., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 17, 5304-5308
  作者：SCHWAB J. M.、 HABIB ASIF、 KLASSEN J. B.

  DOI：——

  日期：——