(E)-(4R,5R)-1-{2-[(R)-Hydroxy-((4R,5R,4'S,5'R)-4,4',5'-tris-benzyloxymethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-methyl-8-phenyl-oct-7-en-4-ol | 528865-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R,5R)-1-{2-[(R)-Hydroxy-((4R,5R,4'S,5'R)-4,4',5'-tris-benzyloxymethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-methyl-8-phenyl-oct-7-en-4-ol
• CAS: 528865-16-9
• 化学式: C₅₄H₇₀O₉S₂
• 分子量: 927.276
• InChiKey: SECUNOJUUIMPRT-OBQNFKKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  926.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E)-(4R,5R)-1-{2-[(R)-Hydroxy-((4R,5R,4'S,5'R)-4,4',5'-tris-benzyloxymethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-methyl-8-phenyl-oct-7-en-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到[(E,4R,5R)-1-[2-[(R)-[(4R,5R)-5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-methyl-8-phenyloct-7-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基砜 在 正丁基锂 、 三氯化硼-甲硫醚 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (E)-(4R,5R)-1-{2-[(R)-Hydroxy-((4R,5R,4'S,5'R)-4,4',5'-tris-benzyloxymethyl-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methyl]-[1,3]dithian-2-yl}-5-methyl-8-phenyl-oct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4