[(E,4R,5R)-1-[2-[(R)-[(4R,5R)-5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-methyl-8-phenyloct-7-en-4-yl] acetate | 528865-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,4R,5R)-1-[2-[(R)-[(4R,5R)-5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-methyl-8-phenyloct-7-en-4-yl] acetate
• CAS: 528865-17-0
• 化学式: C₅₆H₇₂O₁₀S₂
• 分子量: 969.314
• InChiKey: KKPWQRQCBWMOBN-ONEBJYIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  930.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,4R,5R)-1-[2-[(R)-[(4R,5R)-5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-methyl-8-phenyloct-7-en-4-yl] acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6R,7R,4'R,5'R,7'E)-1-[4'-acetoxy-5'-methyl-8'-phenyl-oct-7'-en-1'-yl]-3,4,5-tris-benzyloxymethyl-4,6,7-trihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基砜 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氯化硼-甲硫醚 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 [(E,4R,5R)-1-[2-[(R)-[(4R,5R)-5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-methyl-8-phenyloct-7-en-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸D的C1侧链的合成及向全合成方向的进展

  摘要：

  描述了对应于zaragozic酸D的C1侧链的1，3-二硫杂环丁烷的合成。使用伊文思恶唑烷酮的醛醇缩合反应是控制立体化学的关键步骤。衍生的二噻吩单亚砜的金属化和与醛的偶联影响了C1-C7键的结构。还报道了随后的步骤，包括酸介导的缩酮化作用，导致形成包含天然产物的双环缩酮核心的高级合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01514-4