diosgenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside | 1418138-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1418138-87-0
• 化学式: C₃₈H₅₆O₁₀
• 分子量: 672.857
• InChiKey: VSYZVEDJYAPLAS-YGJDVHJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到diosgenyl β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  基于戊糖衍生的薯os皂苷皂苷的新型有机胶凝剂†

  摘要：

  已经引起了很多关注 薯gen皂苷元皂苷由于其多种生物活性，而其胶凝能力从未被报道过。我们合成了一些新的皂苷与戊糖 直接连接到 薯gen皂苷元与其他薯os皂苷皂苷的常规合成方法相比，在较短的程序中，既不会选择性地除去异头羟基的乙酰基，也不会活化异头羟基，从而导致更高的收率。我们发现这些化合物是各种有机溶剂的胶凝剂，并通过FTIR和SEM研究了它们的凝胶形成。这一偶然发现丰富了甾体小分子胶凝剂的多样性。同时，单晶X射线分析提供了有关它们在固态下的分子间相互作用的更多信息。

  DOI：

  10.1039/c2ob26898a
• 作为产物：
  描述：

  ortho-iodobenzyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸酐 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diosgenyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  以邻(对甲氧基苯乙炔基)苄基糖苷为供体的Tf2O/TfOH催化糖基化及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  使用 Tf 2 O 或 TfOH 作为催化剂并使用o -(对甲氧基苯基乙炔基) 苄基 (MPEB) 糖苷作为供体建立催化糖基化方案。MPEB 供体稳定且易于从廉价的起始材料制备。供体被 10 mol% Tf 2 O 或 TfOH 激活，并与各种受体偶联，以适度到良好的产率提供所需的糖苷。该糖基化方案通过“潜在活性”策略进一步应用于线性六甘露糖的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154342