ethyl 2-azido-2-(naphthalene-2-yl)acetate | 1221966-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-2-(naphthalene-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-azido-2-(naphthalen-2-yl)acetate；ethyl 2-azido-2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 1221966-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: CXHUGMKHXKYJNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-2-(naphthalene-2-yl)acetate 在 bis(acetylacetonato)manganese(II) 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-萘乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Generation of Iminyl Copper Species from α-Azido Carbonyl Compounds and Their Catalytic C−C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere

  摘要：

  A copper-catalyzed reaction of a-azidocarbonyl compounds under an oxygen atmosphere is reported where nitriles are formed via C C bond cleavage of a transient Iminyl copper intermediate. The transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azidocarbonyl compounds and their C C bond cleavage, where molecular oxygen (1 atm) is a prerequisite to achieve the catalytic process and one of the oxygen atoms of O-2 was found to be incorporated Into the beta-carbon fragment as a carboxylic acid.

  DOI：

  10.1021/ol100522z
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-azido-2-(naphthalene-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硼催化的α-芳基α-重氮酸酯叠氮化物插入

  摘要：

  首次开发了在B（C 6 F 5）3（5 mol％）存在下具有挑战性的无金属的α-芳基α-重氮酸酯叠氮化物插入物。该反应具有易于操作，底物范围宽和条件温和的特点，并以中等至高收率提供了相应的产物。更重要的是，由于未观察到环丙烷化或环丙烷化，因此对烯烃和炔烃官能团的耐受性良好。此外，在简单转化后，相应的叠氮化物产物可以转化为伯胺或1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03278