methyl 2,5-dichloro-4-hydroxymethyl-3,6-diisopropoxybenzoate | 1065246-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,5-dichloro-4-hydroxymethyl-3,6-diisopropoxybenzoate
• 英文别名: 2,5-dichloro-4-hydroxymethyl-3,6-diisopropoxybenzoic acid methyl ester
• CAS: 1065246-67-4
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₂O₅
• 分子量: 351.227
• InChiKey: YZLZUKRVDZRRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-dichloro-4-hydroxymethyl-3,6-diisopropoxybenzoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2,5-dichloro-4-formyl-3,6-diisopropoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Controlled Leaving-Group Selectivity in Aromatic Nucleophilic Substitution

  摘要：

  A solvent-controlled inversion of leaving group ability allows selective access to either of two internal substitution products in SNAr reactions of substrates with competing leaving groups. Application of this principle in a selective synthesis of the highly functionalized xanthone core of the antibiotic FD-594 is presented.

  DOI：

  10.1021/ol801962a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,5-dichloro-3,6-diisopropoxyterephthalate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.65 g的产率得到methyl 2,5-dichloro-4-hydroxymethyl-3,6-diisopropoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Controlled Leaving-Group Selectivity in Aromatic Nucleophilic Substitution

  摘要：

  A solvent-controlled inversion of leaving group ability allows selective access to either of two internal substitution products in SNAr reactions of substrates with competing leaving groups. Application of this principle in a selective synthesis of the highly functionalized xanthone core of the antibiotic FD-594 is presented.

  DOI：

  10.1021/ol801962a