(Z)-10-methyl-2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetraazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione | 909708-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (Z)-10-methyl-2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetraazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione
• 英文别名: (6Z)-10-methyl-2-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetrazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione
• CAS: 909708-75-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₃
• 分子量: 407.472
• InChiKey: ZUWRZPKKRNKHRU-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-methyl-2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetraazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基色胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (Z)-10-methyl-2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetraazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549

文献信息

• Transannular Diels–Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles: Total Synthesis of a Unique Set of Vinblastine Analogues
  作者：Erica L. Campbell、Colin K. Skepper、Kuppusamy Sankar、Katharine K. Duncan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol402549n

  日期：2013.10.18

  A powerful tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles initiated by a transannular [4 + 2] cycloaddition is detailed. An impressive four rings, four carbon–carbon bonds, and six stereocenters are set on each site of the newly formed central six-membered ring in a cascade thermal reaction that proceeds at temperatures as low as 80 °C. The resulting cycloadducts provide the basis

  详细介绍了由跨环 [4 + 2] 环加成引发的 1,3,4-恶二唑的强大串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成级联。令人印象深刻的四个环、四个碳-碳键和六个立体中心设置在新形成的中心六元环的每个位点上，以在低至 80 °C 的温度下进行级联热反应。由此产生的环加合物为合成长春碱的独特类似物提供了基础，该类似物在天然产物的文多林衍生亚基的 C3/C4 中心含有代谢良性的深层环状修饰。
• Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Gregory I. Elliott、James R. Fuchs、Brian S. J. Blagg、Hayato Ishikawa、Houchao Tao、Z.-Q. Yuan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0612549

  日期：2006.8.1

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.