(Z)-10-methyl-2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetraazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione | 909708-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (Z)-10-methyl-2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetraazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione
• 英文别名: (6Z)-10-methyl-2-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetrazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione
• CAS: 909708-75-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₃
• 分子量: 407.472
• InChiKey: ZUWRZPKKRNKHRU-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-methyl-2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetraazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基色胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (Z)-10-methyl-2-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-15-oxa-2,10,13,14-tetraazabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),6,12-triene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels−Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  Full details of a systematic exploration of the intramolecular [4+2]/[3+2] cycloaddition cascade of 1,3,4-oxadiazoles are disclosed in which the scope and utility of the reaction are defined.

  DOI：

  10.1021/ja0612549

文献信息

• Transannular Diels–Alder/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of 1,3,4-Oxadiazoles: Total Synthesis of a Unique Set of Vinblastine Analogues
  作者：Erica L. Campbell、Colin K. Skepper、Kuppusamy Sankar、Katharine K. Duncan、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol402549n

  日期：2013.10.18

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