(R)-(+)-4-methylpent-3-en-2-yl acetate | 50373-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4-methylpent-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: 4-methyl-3-penten-2-yl acetate；[(2R)-4-methylpent-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 50373-45-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GSNKYVHICXOVQB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-methylpent-3-en-2-yl acetate 、 HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(R)-2,4-dimethyl-2-undecene
  参考文献：
  名称：

  铜催化手性烯丙基乙酸酯取代的动态过程导致手性信息的丢失。

  摘要：

  研究了用格氏试剂对铜催化的对映体纯的仲烯丙基酯的α-取代，目的是寻找产生外消旋产物的条件。观察到手性转移的程度强烈依赖于温度。手性信息的丢失与产物形成之前Cu（III）（烯丙基）中间体的平衡相一致。反应中间体的平衡对于动态动力学不对称转化（DYKAT）方法的可能发展非常重要，在该方法中，通过非对映异构体的动态平衡，使用手性催化剂由外消旋底物生产旋光产物。反应中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601684
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4-甲基-3-戊醇 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 以16.6%的产率得到(R)-(+)-4-methylpent-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化手性烯丙基乙酸酯取代的动态过程导致手性信息的丢失。

  摘要：

  研究了用格氏试剂对铜催化的对映体纯的仲烯丙基酯的α-取代，目的是寻找产生外消旋产物的条件。观察到手性转移的程度强烈依赖于温度。手性信息的丢失与产物形成之前Cu（III）（烯丙基）中间体的平衡相一致。反应中间体的平衡对于动态动力学不对称转化（DYKAT）方法的可能发展非常重要，在该方法中，通过非对映异构体的动态平衡，使用手性催化剂由外消旋底物生产旋光产物。反应中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601684

文献信息

• An Enantioselective Route to α-Methyl Carboxylic Acids via Metal and Enzyme Catalysis
  作者：Jakob Norinder、Krisztián Bogár、Lisa Kanupp、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol702261t

  日期：2007.11.1

  Dynamic kinetic resolution of allylic alcohols to allylic acetates followed by copper-catalyzed allylic substitution gave alkenes in high yields and high optical purity. Subsequent oxidative C-C double bond cleavage afforded pharmaceutically important alpha-methyl substituted carboxylic acids in high ee.