allyl (E)-3-(3-ethyl-7-formyl-9-methyl-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-8-yl)propanoate | 917894-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl (E)-3-(3-ethyl-7-formyl-9-methyl-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-8-yl)propanoate
• CAS: 917894-99-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: XPOJNMYKERRYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (E)-3-(3-ethyl-7-formyl-9-methyl-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-8-yl)propanoate 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-{(Z)-2-({(E)-8-(3-carboxyethyl)-3-ethyl-9-methyl-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-7-yl}methylene)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2H-pyrrol-3-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561
• 作为产物：
  描述：

  在 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 1.0h， 以16 mg的产率得到allyl (E)-3-(3-ethyl-7-formyl-9-methyl-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561

文献信息

• Total Syntheses of Doubly Locked Biliverdin Derivatives toward Elucidation of the Stereochemistry of Phytochrome Chromophore
  作者：Htoi Khawn、Li-Yi Chen、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2008.198

  日期：2008.2.5

  To elucidate the stereochemistry of phytochrome chromophore in far-red light absorbing form (Pfr), four different types of doubly locked biliverdin (BV) derivatives, 5Zs15Ea-BV, 5Za15Ea-BV, 5Es15Ea-BV, and 5Ea15Ea-BV, were synthesized for the first time in free acid forms.

  为了阐明远红光吸收形式（Pfr）的植物色素发色团的立体化学，我们首次以游离酸形式合成了四种不同类型的双锁定胆绿素（BV）衍生物，即 5Zs15Ea-BV、5Za15Ea-BV、5Es15Ea-BV 和 5Ea15Ea-BV。