1-(1-pyrenyl)methyl-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline | 740810-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(1-pyrenyl)methyl-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2-methylidene-1-(pyren-1-ylmethyl)indole
• CAS: 740810-00-8
• 化学式: C₂₈H₂₃N
• 分子量: 373.497
• InChiKey: UGHOJDAPCWNXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-pyrenyl)methyl-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3',3'-Dimethyl-6-nitro-1'-(pyren-1-ylmethyl)-8-(1,4,7,10-tetraoxacyclododec-2-ylmethoxymethyl)spiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  金属离子控制氧甲基加成的螺并苯并吡喃的荧光发射控制和转换

  摘要：

  合成了氧甲基加成的螺并苯并吡喃1和pyr基螺并苯并吡喃2，并在金属离子存在下检查了其相应的花菁形式的荧光发射。对于2，当不产生花菁形式即没有金属离子时，通过氮原子的光致电子转移（PET）将源自completely部分的荧光发射完全淬灭。但是，当2通过将冠醚与金属离子络合，将其转化为花青形式，发生了从resonance到花青部分的荧光共振能量转移（FRET），产生了荧光发射。该结果表明，螺并苯并吡喃异构化可以用作荧光发射开关。对1和2的荧光量子产率测量表明，荧光发射取决于结合金属离子，其中荧光量子产率通常随金属离子半径的增加而增加。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.073
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1-pyrenyl)methyl-3,3-dimethyl-2-methyleneindoline
  参考文献：
  名称：

  金属离子控制氧甲基加成的螺并苯并吡喃的荧光发射控制和转换

  摘要：

  合成了氧甲基加成的螺并苯并吡喃1和pyr基螺并苯并吡喃2，并在金属离子存在下检查了其相应的花菁形式的荧光发射。对于2，当不产生花菁形式即没有金属离子时，通过氮原子的光致电子转移（PET）将源自completely部分的荧光发射完全淬灭。但是，当2通过将冠醚与金属离子络合，将其转化为花青形式，发生了从resonance到花青部分的荧光共振能量转移（FRET），产生了荧光发射。该结果表明，螺并苯并吡喃异构化可以用作荧光发射开关。对1和2的荧光量子产率测量表明，荧光发射取决于结合金属离子，其中荧光量子产率通常随金属离子半径的增加而增加。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.073

文献信息

• A spiropyran with enhanced fluorescence: A bright, photostable and red-emitting calcium sensor
  作者：Georgina M. Sylvia、Sabrina Heng、Akash Bachhuka、Heike Ebendorff-Heidepriem、Andrew D. Abell

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.020

  日期：2018.3

  A rationally designed, pyrene-spiropyran hybrid Ca2+ sensor (Py-1) with enhanced fluorescence intensity compared to a standalone spiropyran analogue is presented. Importantly, Py-1 retains the characteristic red emission profile of the spiropyran, while fibre-based photostability studies show the sensor is stable after multiple cycles of photoswitching, without any sign of photodegradation. Such properties are of real advantage for cell-based sensing applications. An interesting observation is that, Py-1 presents with two excitation options; direct green excitation (532 rim) of the photoswitch for a red emission, and UV excitation (344 nm) of the component pyrene, which gives rise to distinct blue and red emissions. This proof-of-concept hybrid sensing system presents as a more general approach to brighter spiropyran-based sensors. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.