(E)-1-(2-acetyl)ethylidenephthalide | 73198-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-1-(2-acetyl)ethylidenephthalide
• 英文别名: (3E)-3-(3-oxobutan-2-ylidene)-2-benzofuran-1-one
• CAS: 73198-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: XAYCBAQNDCQXEY-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 、 (E)-1-(2-acetyl)ethylidenephthalide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到3-acetyl-3-methyl-5-(1-phenylvinyl)-4,5-dihydro-3H,3'H-spiro[furan-2,1'-isobenzofuran]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  用于构建苯并-[5,5]-螺缩酮内酯的邻苯二甲化物衍生烯烃和碳酸乙烯乙烯酯的 Pd 催化串联 [5 + 2] 环加成/环收缩

  摘要：

  最初在这项工作中公开了苯酞衍生的活化烯烃的环化。具体来说，我们开发了一种史无前例的 [5 + 2] 环加成/环收缩串联工艺，该工艺在 Pd(0) 催化下由邻苯二甲酸或丁内酯衍生的活化四取代烯烃与碳酸乙烯亚乙酯进行。与传统的螺内酯化策略不同，该方法为具有两个邻位四取代中心的苯并-[5,5]-螺缩酮内酯和[5,5]-螺缩酮内酯提供了一种有效且机械上不同的方法，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01114
• 作为产物：
  描述：

  (3-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)三苯基溴 、 2,3-丁二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以46%的产率得到(E)-1-(2-acetyl)ethylidenephthalide
  参考文献：
  名称：

  用于构建苯并-[5,5]-螺缩酮内酯的邻苯二甲化物衍生烯烃和碳酸乙烯乙烯酯的 Pd 催化串联 [5 + 2] 环加成/环收缩

  摘要：

  最初在这项工作中公开了苯酞衍生的活化烯烃的环化。具体来说，我们开发了一种史无前例的 [5 + 2] 环加成/环收缩串联工艺，该工艺在 Pd(0) 催化下由邻苯二甲酸或丁内酯衍生的活化四取代烯烃与碳酸乙烯亚乙酯进行。与传统的螺内酯化策略不同，该方法为具有两个邻位四取代中心的苯并-[5,5]-螺缩酮内酯和[5,5]-螺缩酮内酯提供了一种有效且机械上不同的方法，具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01114

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Alkylidene-3<i>H</i>-isobenzofuranones from the Baylis-Hillman Reaction of 2-Carboxybenzaldehyde
  作者：Jae Nyoung Kim、Ka Young Lee、Jeong Mi Kim

  DOI：10.1055/s-2003-37125

  日期：——

  Baylis-Hillman reaction of 2-carboxybenzaldehyde (1) and some activated alkenes 2 gave the enol lactone derivatives 4 in moderate yields. The stereochemistry of the enol lactones was elucidated.

  2-羧基苯甲醛 (1) 和一些活化的烯烃 2 的 Baylis-Hillman 反应以中等产率得到烯醇内酯衍生物 4。阐明了烯醇内酯的立体化学。
• Photochemistry of epoxyquinone. 4. Primary dimers in the photochemical reaction of 2,3-dimethyl-2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  作者：Kazuhiro Maruyama、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/jo01298a027

  日期：1980.5