2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-甲醛1-氧化物 | 64388-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-甲醛1-氧化物
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-formyl-Δ¹-pyrrolin-N-oxyd
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1-oxy-4,5-dihydro-3H-pyrrole-2-carbaldehyde；5,5-Dimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium-2-carbaldehyde
• CAS: 64388-53-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: QJCOLLZNYPNWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-aminomethyl-5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide hydrochloride 在 等离子体胺氧化酶 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt 、 citric-phosphate buffer 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-甲醛1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  氨基硝酮的合成。单胺氧化酶催化反应中自由基中间体的潜在分子内陷阱。

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素依赖性酶，可催化多种胺神经递质和有毒胺的氧化脱氨作用。尽管已经有一些研究支持在酶催化过程中胺基自由基阳离子和α-自由基的中介作用，但尚无直接的证据（即EPR）证明这些物种的形成。已经设计了氨基硝酮，其在形成自由基时会产生中间体，该中间体是相应的硝酰基自由基的共振结构，这可以通过EPR光谱法观察到。尝试合成七个不同的氨基硝酮，三个无环和四个环状类似物。被保护的氨基硝酮是稳定的，但是所有三个无环氨基硝酮都是不稳定的。一种环状类似物非常稳定（39），一种仅在有机溶剂（40）中稳定，一种仅在pH 6.5以下的水性介质中稳定（41），另一种（42）在室温下仅短时间稳定，分解为稳定的自由基。这些类似物均未产生MAO催化的自由基，但41是较差的底物（Km = 0.2mM; k（cat）= 0.034 min-1），39是混合抑制剂（Ki = 26.5 mM）。尽管该方法似乎

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80016-3