2H,8H-Thiopyrano[2,3-h]-1-benzopyran-2-one,6-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl- | 827024-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2H,8H-Thiopyrano[2,3-h]-1-benzopyran-2-one,6-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-
• 英文别名: 4-methyl-6-(tert-butyl)-8H-thiopyrano[6,5-h]-2H-chromen-2-one
• CAS: 827024-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: RXLMESVCDAROBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H,8H-Thiopyrano[2,3-h]-1-benzopyran-2-one,6-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl- 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71.3%的产率得到(9R,10R)-9,10-dihydroxy-4-methyl-6-(tert-butyl)-8H,9H,10H-thiopyrano[6,5-h]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-AIDS agents. Part 56: Synthesis and anti-HIV activity of 7-thia-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (7-thia-DCK) analogs

  摘要：

  Two thia-DCK analogs (3a,b) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Compound 3a showed potent anti-HIV activity with an EC50 value of 0.14 muM and a therapeutic index of 1110. However, the corresponding 6-tert-butyl-substituted compound (3b) showed no suppression. The bioassay results indicated that thia-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.038
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-(tert-butyl)-7-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 2H,8H-Thiopyrano[2,3-h]-1-benzopyran-2-one,6-(1,1-dimethylethyl)-4-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Anti-AIDS agents. Part 56: Synthesis and anti-HIV activity of 7-thia-di-O-(−)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (7-thia-DCK) analogs

  摘要：

  Two thia-DCK analogs (3a,b) were synthesized and evaluated for inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocytes. Compound 3a showed potent anti-HIV activity with an EC50 value of 0.14 muM and a therapeutic index of 1110. However, the corresponding 6-tert-butyl-substituted compound (3b) showed no suppression. The bioassay results indicated that thia-DCK analogs merit attention as potential HIV-1 inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.038