10-(3-bromopropyl)-10H-phenoxazine | 101102-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-(3-bromopropyl)-10H-phenoxazine
• 英文别名: 10-(3-Bromopropyl)phenoxazine
• CAS: 101102-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: IFDAJDQKFXSDLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  398.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)-3-(4-octylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 10-(3-bromopropyl)-10H-phenoxazine 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R)-2-((3-(10H-phenoxazin-10-yl)propoxy)methyl)-3-(4-octylphenyl)pyrrolidin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗癌活性的鞘脂-吩恶嗪/吩噻嗪杂合蛋白靶向蛋白磷酸酶2A。

  摘要：

  受奋乃静对癌细胞的细胞毒性及其激活丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶2A（PP2A）的能力的启发，我们制备了一系列受约束的合成鞘脂类似物3的醚-碳连接类似物，该类似物以其细胞毒性，营养物质向下转运而闻名调节和空泡特性，结合三环抗精神病药吩恶嗪和吩噻嗪代表具有可能的协同细胞毒活性的杂合结构。虽然通过与吩恶嗪或吩噻嗪系链的部分融合降低了先导化合物3的原始活性，但与先导化合物相似，相应的3-吡啶基三苯乙烯醚类似物10显示出细胞毒性和营养转运蛋白下调尽管其将这些PP2A依赖性表型与空泡化的表型分开，但仍参见图3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 10-(3-bromopropyl)-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和抗癌活性的鞘脂-吩恶嗪/吩噻嗪杂合蛋白靶向蛋白磷酸酶2A。

  摘要：

  受奋乃静对癌细胞的细胞毒性及其激活丝氨酸/苏氨酸蛋白磷酸酶2A（PP2A）的能力的启发，我们制备了一系列受约束的合成鞘脂类似物3的醚-碳连接类似物，该类似物以其细胞毒性，营养物质向下转运而闻名调节和空泡特性，结合三环抗精神病药吩恶嗪和吩噻嗪代表具有可能的协同细胞毒活性的杂合结构。虽然通过与吩恶嗪或吩噻嗪系链的部分融合降低了先导化合物3的原始活性，但与先导化合物相似，相应的3-吡啶基三苯乙烯醚类似物10显示出细胞毒性和营养转运蛋白下调尽管其将这些PP2A依赖性表型与空泡化的表型分开，但仍参见图3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.023

文献信息

• [EN] SYNTHETIC SPHINGOLIPID INSPIRED MOLECULES WITH HETEROAROMATIC APPENDAGES, METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] MOLÉCULES INSPIREES PAR DES SPHINGOLIPIDES SYNTHETIQUES AYANT DES GROUPES PENDANTS HETEROAROMATIQUES CYTOTOXIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021062168A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Small molecules compounds and methods of their synthesis are provided. Formulations and medicaments are also provided that are directed to the treatment of disease, such as, for example, neoplasms, cancers, and other diseases. Therapeutics are also provided containing a therapeutically effective dose of one or more small molecule compounds, present either as pharmaceutically effective salt or in pure form, including, but not limited to, formulations for oral, intravenous, or intramuscular administration.

  提供了小分子化合物及其合成方法。还提供了用于治疗疾病的配方和药物，例如肿瘤、癌症和其他疾病。还提供了含有治疗有效剂量的一个或多个小分子化合物的治疗药物，可以以药用盐或纯形式存在，包括但不限于口服、静脉注射或肌肉注射的配方。
• THE SYNTHESIS OF 10-SUBSTITUTED PHENOXAZINES
  作者：Gerassimos Frangatos、Geza Kohan、Francis L. Chubb

  DOI：10.1139/v60-142

  日期：1960.6.1

  not available

  不可用。