4-methyl-3,5-dihydro-1H-furo[3,4-b]carbazol-1-one | 1309385-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3,5-dihydro-1H-furo[3,4-b]carbazol-1-one
• 英文别名: 10-Methyl-1,9-dihydrofuro[3,4-b]carbazol-3-one；10-methyl-1,9-dihydrofuro[3,4-b]carbazol-3-one
• CAS: 1309385-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: KDNRVQPGKOFICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-3,3a,4,5,10,10a-hexahydro-1H-furo[3,4-b]carbazol-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到4-methyl-3,5-dihydro-1H-furo[3,4-b]carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Wittig Diels-Alder 反应快速组装 Furo[3,4-b]- 和 Pyrrolo[3,4-b] 咔唑酮

  摘要：

  区域异构六氢呋喃[3,4-b]咔唑-1-酮、六氢吡咯并[3,4-b]咔唑-1-酮、六氢呋喃[3,4-b]咔唑-3-酮和六氢吡咯并[3,4-b] ]咔唑-3-酮通过多米诺维蒂希-狄尔斯-阿尔德反应从吲哚-3-甲醛和吲哚-2-甲醛和维蒂希试剂合成，产率为59%至62%。此外，通过用DDQ氧化得到相应的咔唑内酯和咔唑内酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259695

文献信息

• A Rapid Assembly of Furo[3,4-b]- and Pyrrolo[3,4-b]carbazolones by Domino Wittig Diels-Alder Reaction
  作者：Santosh Tilve、Prachi Torney、Rupesh Patre

  DOI：10.1055/s-0030-1259695

  日期：2011.3

  hexahydropyrrolo[3,4-b]carbazol-1-ones, hexahydrofuro[3,4-b]carbazol-3-ones and hexahydropyrrolo[3,4-b]carbazol-3-ones were synthesized in 59% to 62% yields by domino Wittig Diels― Alder reactions from indole-3-carboxaldehyde and indole-2-carboxaldehyde and Wittig reagents. Further the corresponding carbazolelactones and carbazolelactams were obtained by oxidation with DDQ.

  区域异构六氢呋喃[3,4-b]咔唑-1-酮、六氢吡咯并[3,4-b]咔唑-1-酮、六氢呋喃[3,4-b]咔唑-3-酮和六氢吡咯并[3,4-b] ]咔唑-3-酮通过多米诺维蒂希-狄尔斯-阿尔德反应从吲哚-3-甲醛和吲哚-2-甲醛和维蒂希试剂合成，产率为59%至62%。此外，通过用DDQ氧化得到相应的咔唑内酯和咔唑内酰胺。