(3aRS,4SR,4aSR,8aRS,9RS,9aSR)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-4,9-diol | 324747-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aRS,4SR,4aSR,8aRS,9RS,9aSR)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-4,9-diol
• 英文别名: (3aS,4R,4aR,8aS,9S,9aR)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-4,9-diol
• CAS: 324747-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: ZCRVOLRYYDLBAT-SQJYRNMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,4SR,4aSR,8aRS,9RS,9aSR)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-4,9-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(3aRS,4SR,4aRS,5SR,6SR,7SR,8SR,8aSR,9RS,9aSR)-2,2-dimethylperhydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-4,5,6,7,8,9-hexaol
  参考文献：
  名称：

  Polycyclitols — Novel conduritol and carbasugar hybrids as new glycosidase inhibitors

  摘要：

  一系列基于顺式-水合甘氨酸和顺式-癸烷骨架的新型碳糖类似物（双环醇）已被构想出来。这些新型实体可以被视为康杜糖和碳糖的混合体。这些多羟基实体的合成已经以立体选择性和区域选择性的方式实现，从易得的5,5-二甲氧基-1,2,3,4-四氯环戊二烯的Diels-Alder加合物开始，以及类似环戊二烯或对苯二醌的适当双烯作为二烯体，这些二烯体包含一个掩蔽的7-酮诺邦酮基团。从适当官能化的7-酮诺邦酮衍生物中通过热诱导的螯合消除CO来提供环化双环1,3-环己二烯衍生物是这一合成努力的关键步骤。进一步对1,3-环己二烯基团进行氧功能化，形成目标多环醇。对这些双环醇的糖苷酶抑制活性进行初步研究，鉴定出化合物18和54作为α-葡萄糖苷酶（酵母）的有效和选择性抑制剂。关键词：碳糖，康杜糖，糖类似物，糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1139/v05-032
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR,4RS,8SR,9RS,10SR)-3,9-dihydroxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.2.1.0^2,10.0^4,8]tetradec-12-en-14-one 以 硝基苯 为溶剂， 以34%的产率得到(3aRS,4SR,4aSR,8aRS,9RS,9aSR)-2,2-dimethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-4,9-diol
  参考文献：
  名称：

  多环醇。新型康杜糖醇和卡巴糖杂化物作为一类新的强效糖苷酶抑制剂

  摘要：

  我们已经概念化了新的分子实体（双环醇），其中两个康杜糖醇和两个卡巴糖部分嵌入多羟基化十氢萘框架中，并以立体选择性和区域选择性方式实现了它们的合成。其中一种双环醇被发现是一种有效的选择性α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b007224i