1-(4-fluorophenyl)-4-mercaptobutan-1-ol | 1467720-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-mercaptobutan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-4-sulfanylbutan-1-ol
• CAS: 1467720-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₃FOS
• 分子量: 200.277
• InChiKey: FULSZWLMQJHWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-mercaptobutan-1-ol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-(vinylsulfinyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nrf2 Activating Ability of Thiourea and Vinyl Sulfoxide Derivatives

  摘要：

  根据莱菔硫烷和没食子酸的结构设计了硫脲和乙烯基亚砜衍生物，制备并测试了作为 Nrf2 活化指标的 HO-1 诱导活性和作为抗炎指标的 NO 生成抑制作用。这两个系列的化合物对 HO-1 的诱导都表现出适度的活性，而对 NO 的产生没有抑制作用。有趣的是，硫脲化合物 6d 对 HO-1 的诱导作用（71% SFN）优于相应的异硫氰酸盐化合物 6a（55% SFN）。总之，要获得更有效的 Nrf2 激活剂，似乎需要更高效的亲电子体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2317
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-(4-氟苯基)butan-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-mercaptobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nrf2 Activating Ability of Thiourea and Vinyl Sulfoxide Derivatives

  摘要：

  根据莱菔硫烷和没食子酸的结构设计了硫脲和乙烯基亚砜衍生物，制备并测试了作为 Nrf2 活化指标的 HO-1 诱导活性和作为抗炎指标的 NO 生成抑制作用。这两个系列的化合物对 HO-1 的诱导都表现出适度的活性，而对 NO 的产生没有抑制作用。有趣的是，硫脲化合物 6d 对 HO-1 的诱导作用（71% SFN）优于相应的异硫氰酸盐化合物 6a（55% SFN）。总之，要获得更有效的 Nrf2 激活剂，似乎需要更高效的亲电子体。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2317

文献信息

• Ｎｒｆ2 활성화능을 갖는 신규 화합물, 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR101525019B1

  公开（公告）日：2015-06-10

  본 발명은 퀴논 환원효소 유전자의 발현에 관여하는 전사인자인 Nrf2를 활성화시킴으로써 신경세포 사멸 억제 및 뇌신경 질환 예방과 치료에 효능을 갖는 Nrf2 활성화능을 갖는 신규 화합물로서, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 것을 특징으로 한다. [화학식 Ⅰ]

  本发明通过激活与凯奴还原酶基因表达有关的转录因子Nrf2，具有抑制神经细胞死亡、预防和治疗脑神经疾病的功效，作为具有Nrf2活化作用的新化合物，其特征在于用以下[化学式I]表示。 [化学式I]
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Substitution of the Hydroxyl Group in Stereogenic Alcohols with Chirality Transfer
  作者：Anon Bunrit、Christian Dahlstrand、Sandra K. Olsson、Pemikar Srifa、Genping Huang、Andreas Orthaber、Per J. R. Sjöberg、Srijit Biswas、Fahmi Himo、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1021/jacs.5b02013

  日期：2015.4.15

  intramolecular substitution reaction. In this mechanism, the acidic proton of the phosphinic acid protonates the hydroxyl group, enhancing the leaving group ability. Simultaneously, the oxo group of phosphinic acid operates as a base abstracting the nucleophilic proton and thus enhancing the nucleophilicity. This reaction will open up new atom efficient techniques that enable alcohols to be used as

  富含对映体的苄基、炔丙基、烯丙基和烷基醇的羟基已被不带电荷的 O-、N-和 S 中心亲核试剂在分子内置换，在次膦酸催化下产生富含对映体的四氢呋喃、吡咯烷和四氢噻吩衍生物。五元杂环产物的产率很高，手性转移程度高，水是唯一的副产物。消旋化实验表明次膦酸不会促进 SN1 反应性。密度泛函理论计算证实了一种反应途径，其中次膦酸在分子内取代反应中充当双功能催化剂。在该机制中，次膦酸的酸质子使羟基质子化，从而增强离去基团能力。同时地，次膦酸的氧代基团作为碱提取亲核质子，从而增强亲核性。该反应将开辟新的原子高效技术，使醇在未来能够在取代反应中用作核离剂。